Sorbitano

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Sorbitano
Sorbitan.png
Nombre IUPAC
(3S)-2-(1,2-Dihidroxietil)tetrahidrofuran-3,4-diol
General
Fórmula molecular C6H12O5
Identificadores
Número CAS 12441-09-7[1]
PubChem 103023
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Masa molar 164,16 g/mol
Punto de fusión 111-112 °C (272 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El sorbitano (abreviatura de sorbitol anhídrido, o anhidrosorbitol) es una mezcla de compuestos orgánicos isómeros derivados de la deshidratación del sorbitol. La mezcla puede variar, pero por lo general consta de 1,4-anhidrosorbitol, 1,5-anhidrosorbitol y 1,4,3,6-dianhidrosorbitol.[2][3]​ El sorbitano se utiliza principalmente en la producción de tensioactivos tales como los polisorbatos. Además, el sorbitano es un intermedio en la conversión de sorbitol a isosorbida.[4][5][6]

Producción de sorbitano[editar]

El sorbitano se produce por la deshidratación monomolecular del D-sorbitol junto con otros isómeros anhidros del sorbitol, manitol e iditol. La eliminación de agua se produce desde aproximadamente 120 ° C bajo catálisis ácida por ácidos minerales, intercambiadores de iones ácidos o heteropoliácidos[7]​ soportados a presión atmosférica, bajo vacío o en agua supercrítica.[3]​ En condiciones de reacción suaves, el 1,4-anhídrido se forma preferentemente. Bajo condiciones de reacción más severas, se obtiene bajo deshidratación bimolecular la isosorbida o por deshidratación intermolecular para formar oligómeros y polímeros.

Sorbitol-Sorbitan-Isosorbid.svg

Por lo general, la mezcla resultante de sorbitanos no se aisla, ni se separa en los anhidros individuales, sino que se procesa directamente para obtener la isosorbida o los derivados de sorbitano (ésteres de sorbitano y polisorbatos principalmente).

Ésteres de sorbitano o Spans[editar]

Los ésteres de sorbitano (también conocidos como Spans) son tensioactivos no iónicos lipófilos (de HLB bajo) que se utilizan como agentes emulsionantes en la preparación de emulsiones, cremas y ungüentos para uso farmacéutico y cosmético. Cuando se usa solo producen emulsiones estables de agua en aceite pero se utilizan con frecuencia con un polisorbato en proporciones variables para producir emulsiones w/o (agua-en-aceite) o emulsiones o/w (de aceite-en-agua) o cremas con una variedad de diferentes texturas y consistencias. Los ésteres de sorbitano también se utilizan como emulsionantes y estabilizantes en alimentación.[8]

Los más usados en alimentación son:

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. US-Patent US 7,649,099, Method of forming a dianhydrosugar alcohol, Erfinder: J.E. Holladay u. a., Anmelder: Battelle Memorial Institute, erteilt am 19. Januar 2010.
  3. a b A. Yamaguchi u. a.: Sorbitol dehydration in high temperature liquid water. In: Green Chem. 2011, 13, S. 873–881, doi 10.1039/C0GC00426J
  4. Rose, Marcus; Palkovits, Regina (2012). «Isosorbide as a Renewable Platform chemical for Versatile Applications-Quo Vadis?». ChemSusChem 5 (1): 167-76. PMID 22213713. doi:10.1002/cssc.201100580. 
  5. US-Patentanmeldung US 2009/0259057A1, Dianhydrosugar production process, Erfinder: D.J. Schreck u. a., Anmelder: Iowa Corn Promotion Board, veröffentlicht am 15. Oktober 2009.
  6. J. Smidrkal u. a.: Two stage synthesis of sorbitan esters, and physical properties of the products. In: Eur. J .Lipid Sci. Technol. 106 (12), 2004, S. 851–855, doi 10.1002/ejlt.200401003.
  7. US-Patentanmeldung US 2007/0173653A1, Method of performing sugar dehydration and catalyst treatment, Erfinder: J. Hu u. a., veröffentlicht am 26. Juli 2007.
  8. Martindale: The Complete Drug Reference. The Pharmaceutical Press. 2005.