Rutina (flavonoide)

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Rutina

Rutina
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxi-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)
-3,4,5-trihidroxi-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi
-6-metiloxan-2-il]oxi}metil)oxan-2-il]oxi}-4H-cromen-4-ona
General
Fórmula semidesarrollada

CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3
=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)

O)O)O)O)O)O)O)O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27H30O16
Identificadores
Número CAS 153-18-4[1]​
Número RTECS VM2975000
ChEBI 28527
ChEMBL CHEMBL226335
ChemSpider 4444362
DrugBank 01698
PubChem 5280805
UNII 5G06TVY3R7
KEGG D08499, C05625 D00190, D08499, C05625
InChI=InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
Key: IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 610,517 g/mol
Punto de fusión 515 K (242 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Rutina, también llamada rutósido, rutinósido, quercetin-3-rutinósido y soforina, es un glucósido flavonoide ( que también incluyen hesperidina, quercetina, eriodictyl y citron y es esencial para la absorción de vitamina C) encontrado en algunas plantas.[2]​ Se ha encontrado este compuesto en los pecíolos de las especies de los géneros Rheum y Asparagus, y también en algunas frutas, en especial cítricos. Su nombre proviene de Ruta graveolens, una planta que también contiene rutina. A veces se la refiere como vitamina P, pero no es estrictamente una vitamina.[3]​

Estructura química[editar]

La rutina es el glucósido entre el flavonol quercetina y el disacárido rutinosa. La rutina se forma creando enlace entre el disacárido y el grupo hidroxilo de la quercetina.[4]​

Rol como ligando[editar]

Puede combinarse con cationes[cita requerida], proveyendo nutrientes a las células de las plantas[cita requerida]. En humanos, liga el ion Fe2+, previniendo su enlace al peróxido de hidrógeno, que de otra manera formaría un altamente reactivo radical libre que podría dañar las células. Es también un antioxidante, y un potente inhibidor VEGF (inhibidor de la angiogénesis), y también cumple un rol inhibiendo algunos cánceres.[5]​

Efectos en la salud[editar]

  • La rutina inhibe la agregación plaquetaria, así como disminuyendo la permeabilidad vascular, haciendo la sangre menos espesa y mejorando la circulación.
  • La rutina tiene actividad antiinflamatoria.[6]​
  • La rutina inhibe la actividad de la aldosa reductasa, una enzima normalmente presente en el ojo y otras partes del cuerpo. Ayuda a transformar la glucosa en sorbitol.
  • Se ha reportado que produce efectos analgésicos y antiinflamatorios que involucran la participación de receptores a opioides y la modulación de áreas cerebrales de la vía descendente del dolor, tal como la sustancia gris periacueductal ventrolateral.[7]​

La rutina también es usada en veterinaria para el tratamiento y manejo del quilotórax en perros y gatos.[8]​

Investigación[editar]

La rutina y otros flavonoles dietéticos se encuentran en investigación clínica preliminar por sus posibles efectos biológicos, como en la reducción del síndrome postrombótico , la insuficiencia venosa o la disfunción endotelial , pero no hubo evidencia de alta calidad para su usos seguros y efectivos a partir de 2018.[9]​ Como flavonol entre flavonoides similares, la rutina tiene baja biodisponibilidad debido a una mala absorción , alto metabolismoy una rápida excreción que, en conjunto, hacen que su potencial de uso como agente terapéutico sea limitado.

Rol en micorrización[editar]

Además, se ha demostrado que la rutina presente en las raíces de Eucalipto posee la función de estimular el crecimiento de las hifas de Pisolithus tinctorius (hongo con el cual forma simbiosis ectomicorrícica) a concentraciones muy bajas.[10]​ Sin embargo, esta molécula también tiene un efecto estimulante en el desarrollo de las hifas en hongos patógenos,[11]​ demostrando su gran importancia pero también su inespecificidad en el desarrollo de distintos tipos de hongos.

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Kreft S, Knapp M, Kreft I (Noviembre de 1999). «Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) seeds and determination by capillary electrophoresis». J. Agric. Food Chem. 47 (11): 4649-52. PMID 10552865. doi:10.1021/jf990186p. 
  3. ↑ «http://web.archive.org/web/http://www.herbalextractsplus.com/rutin.cfm». Archivado desde el original el 8 de junio de 2012. Consultado el 4 de abril de 2017. 
  4. ↑ «http://www.naturalstandard.com/index-abstract.asp?create-abstract=/monographs/herbssupplements/patient-rutin.asp». Consultado el 4 de abril de 2017. 
  5. ↑ «http://www.diet-and-health.net/Supplements/Rutin.html». Archivado desde el original el 27 de diciembre de 2011. 
  6. ↑ «http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B7GJ4-4DPXDKT-3Y&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=941601719&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0779a065d634d32880dd9b48f42f8acf». Consultado el 4 de abril de 2017. 
  7. ↑ «http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25919941». Consultado el 4 de abril de 2017. 
  8. ↑ «http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1180424». 
  9. ↑ Martinez-Zapata MJ, Vernooij RWM, Simancas-Racines D, Uriona Tuma SM, Stein AT, Moreno Carriles RMM, Vargas E, Bonfill Cosp X.Phlebotonics for venous insufficiency. Cochrane Database of Systematic Reviews 2020, Issue 11. Art. No.: CD003229. DOI: 10.1002/14651858.CD003229.pub4. Acceso 11 noviembre 2021|«Existe evidencia de certeza moderada de que los flebotónicos probablemente reducen ligeramente el edema en comparación con placebo, evidencia de certeza moderada de poca o ninguna diferencia en la calidad de vida, y evidencia de certeza baja de que estos fármacos no influyen en la cicatrización de la úlcera.»
  10. ↑ Martin, Francis; Duplessis, Sébastien; Ditengou, Frank; Lagrange, Hubert; Voiblet, Catherine; Lapeyrie, Frédéric (2001-7). «Developmental cross talking in the ectomycorrhizal symbiosis: signals and communication genes: Research review». New Phytologist (en inglés) 151 (1): 145-154. doi:10.1046/j.1469-8137.2001.00169.x. Consultado el 3 de julio de 2019. 
  11. ↑ Kalinova, J.; Radova, S. (2009-6). «Effects of rutin on the growth of Botrytis cinerea, Alternaria alternata and Fusarium solani». Acta Phytopathologica et Entomologica Hungarica (en inglés) 44 (1): 39-47. ISSN 0238-1249. doi:10.1556/APhyt.44.2009.1.5. Consultado el 3 de julio de 2019. 

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