Síntesis de Wenker

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La síntesis de Wenker es una reacción orgánica que consiste en convertir un β-amino alcohol en una aziridina con presencia de ácido sulfúrico.[1]

Wenker synthesis

La síntesis de Wenker original se lleva a cabo en dos etapas:

Una modificación de esta reacción implica temperaturas de reacción entre 140 y 180 °C. Por lo tanto la carbonización diminuye y el rendimiento se incrementa.[2]

A partir del óxido de cicloocteno, el trans-2-Aminociclooctanol da una mezcla de Cyclooctenimina y ciclooctanone como resultado a la competencia con la eliminación de Hofmann.[3]

9-Azabicyclo[6.1.0]nonane synthesis

Referencias[editar]

  1. Henry Wenker (1935). «The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine». Journal of the American Chemical Society 57 (1): 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504. 
  2. A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi 10.1021/ja01198a512)
  3. Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi 10.1021/ja01503a044)