Rifampicina

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Rifampicina
Rifampicin structure.svg
Rifampicin 3D 1i6v.png
Nombre (IUPAC) sistemático
5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-
2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-
8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-
2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-
naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate
Identificadores
Número CAS 13292-46-1
Código ATC
PubChem 5360416
DrugBank APRD00207
Datos químicos
Fórmula C43H58N4O12 
Peso mol. ?
Farmacocinética
Biodisponibilidad 90 to 95%
Vida media 6 a 7 horas
Excreción 15 to 30% renal
60% fecal
Estado legal ?
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La Rifampicina es un antibiótico bactericida[1]​ del grupo de las rifamicinas. Es un componente semisintético derivado de rifamycinica (previamente conocido como Amycolatopsis mediterranei y Streptomyces mediterranei). Dentro de la literatura la rifampicina puede ser abreviada como RIF, RMP, RD, RA o R.

Las rifamicinas son antibióticos macrocíclicos caracterizados por un grupo naftohidroquinona cromóforo, separado por un largo puente alifático, con un grupo acetilo en C25.

Mecanismo de acción.[editar]

La Rifampicina se une a la subunidad β de la polimerasa de RNA que depende de DNA (rpoB), para formar un complejo estable de fármaco-enzima. La unión del fármaco suprime la formación de cadenas en la síntesis de RNA.

Actividad antibacteriana.[editar]

La Rifampicina inhibe el crecimiento de muchas bacterias grampositivas y otras gramnegativas como Escherichia coli, Pseudomonas, Proteus indolpositivos e indolnegativos y Klebsiella. Es un fármaco muy activo contra Staphylococcus aureus y estafilococos coagulasa-negativos. También muestra gran actividad contra Neisseria meningitidis y Haemophilus influenzae.

Absorción, distribución y excreción.[editar]

Los alimentos disminuyen 33% la CPmáx de la Rifampicina; una comida con mucha grasa aumenta 50% el área debajo de la curva (AUC, area under the curve) de la rifapentina. Los alimentos no tienen efecto alguno en la absorción de la rifabutina. Por eso, será mejor consumir la rifampicina con el estómago vacío.

Las rifampicinas son metabolizadas por esterasas B y colinesterasas microsómicas que separan el grupo acetilo en la posición 25 y de ello resultan 25-O-desacetil rifamicinas. La rifampicina también es metabolizada por hidrólisis hasta la forma de 3-formil rifampicina.

Penetra muy bien en muchos tejidos, pero en el SNC alcanzan sólo cerca del 5% de las plasmáticas, y ello tal vez se debe a la actividad de la P-gluco-proteína. Los fármacos y sus metabolitos son excretados por la bilis y eliminados por las heces; la expulsión por la orina compone sólo 33% y menos de los metabolitos.

Farmacocinética-farmacodinámica.[editar]

La actividad bactericida de la rifampicina se optimiza con una proporción AUC/MIC grande (Gumbo et al., 2007a). Sin embargo, la reducción de la resistencia y el efecto posantibiótico perdurable de la rifampicina se optimizan con una Cmáx /MIC grande. En consecuencia, el tiempo que la concentración de rifampicina persiste por arriba de MIC asume menor importancia.

Indicaciones[editar]

La rifampicina está normalmente indicada en el tratamiento de las infecciones por Mycobacterium, incluyendo la tuberculosis y la lepra; juega un papel en el tratamiento de Staphylococcus aureus meticilina-resitente (MRSA) en combinación con el ácido fusídico. Se usa en la profilaxis de Neisseria meningitidis (meningitis).

Se usa también en el tratamiento de infección por Listeria, Neisseria gonorrhoeae, Haemophilus influenzae y Legionella pneumophila. la indicaciones no estandarizadas deberían ser respaldadas por un antibiograma con sensibilidad demostrada. Dado el rápido desarrollo a resistencias, la rifampicina no debería ser usada en monoterapia.

Según la OMS, la rifampicina junto con la doxiciclina es el tratamiento de elección para la brucelosis. En este caso, la rifampicina pudiera ser sustituida por estreptomicina.

Otra indicación, no antimicrobiana, de la rifampicina es para el tratamiento sintomático del prurito[2]

La rifampicina está contraindicada en hipersensibilidad a las rifamicinas, insuficiencia renal y hepática. En mujeres embarazadas tiene efectos teratogénicos y en madres lactantes llega a aparecer en la leche.

Contraindicaciones[editar]

Hipersensibilidad a rifamicinas. Enf. hepática activa. I.R. grave (Clcr < 25 ml/min). Porfiria. Concomitancia con: asociación saquinavir/ritonavir, voriconazol.

Advertencias y precauciones[editar]

Antibiograma previo. Tomar formas orales en ayunas. Controlar función hepática en caso de alteración hepática previa o concomitancia con otros hepatotóxicos. Si presenta astenia, anorexia, náuseas, vómitos, ictericia, acuda al médico. Suspender en caso de lesión hepatocelular. Puede aparecer hiperbilirrubinemia en los 1os días de tratamiento, mayor vigilancia. Posible reacción inmunológica con tratamiento intermitente. Coloración rojiza de orina, esputo, lágrimas, heces, lentes de contacto blandas. Controlar antes del tratamiento y mínimo 1 vez/mes: enzimas hepáticos, bilirrubina, creatinina sérica, recuento sanguíneo y plaquetario.

Interacciones[editar]

Precaución, reduce acción de: fenitoína, disopiramida, mexiletina, quinidina, propafenona, tocainida, tamoxifeno, toremifeno, ß-bloqueantes, losartán, diltiazem, nifedipino, verapamilo, digoxina, warfarina, haloperidol, fluconazol, itraconazol, ketoconazol, zidovudina, saquinavir, indinavir, efavirenz, fenobarbital, tiopental, cloranfenicol, claritromicina, doxiciclina, fluorquinolonas, telitromicina, corticoides, ciclosporina, tacrolimús, sirolimús, anticonceptivos hormonales sistémicos, dapsona, quinina, sulfonilureas, tiazolidindionas (rosiglitazona), amitriptilina, nortriptilina, diazepam, fármacos relacionados con benzodiazepinas como zopiclona y zolpidem, analgésicos opioides, clofibrato, anticonceptivos hormonales sistémicos (sustituir por método no hormonal), estrógenos, estatinas metabolizadas por CYP3A4, ondansetrón, imatinib, levotiroxina, metadona, teofilina, gestrinona, prazicuantel, riluzole e irinotecán. Ajustar dosis.

Disminución mutua de concentración plasmática con: ketoconazol.

Disminuye concentración de: metabolito activo de enalapril.

Concentración aumentada por: atovacuona.

Nivel plasmático disminuido por: PAS (espaciar 8 h).

Absorción disminuida por: antiácidos (administrar rifampicina mín. 1 h antes).

Hepatotoxicidad con: halotano (evitar concomitancia), isoniazida (vigilar función hepática).

Perjudica excreción de: métodos de contraste biliares.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Trevor A, Katzung B, Masters S (2004). Katzung and Trevor's Pharmacology. McGraw-Hill. ISBN 0-07-142290-0. 
  2. Tratamiento del prurito, en castellano
Bibliografía
  • Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica. Brunton L, Parker K. 2012. ISBN 9701057392.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos[editar]