Regioselectividad

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En química, la regioselectividad es la preferencia que tiene una reacción para romper o crear un enlace en una dirección en particular por encima de todas las demás posibles.

Una reacción que puede dar lugar a diversos productos que son isómeros estructurales (o regioisomeros) será regioselectiva si da lugar casi exclusivamente a un único producto.

Ejemplos[editar]

regioisómeros de los compuestos aromáticos
Regioselectivity in halohydrin formation
MarkovnikovRulePropeneHBr.svg
  • Otra reacción opuesta a la anterior, muy estudiada, es la adición radicalaria a alquenos asimétricos, la cual sigue la regla de Anti Markovnikov. Un ejemplo clásico sería la reacción anterior, en la que debido a participar radicales libres, se forma un intermedio carbocatión que cambia las proporciones de los dos compuestos anteriores, obteniéndose el compuesto mayoritario de la reacción anterior, como minoritario, y el minoritario como mayoritario.[3][2]
  • Las reacciones de ciclación también son otras reacciones bastante estudiadas a lo largo de los años, y también tienen unas reglas de regioselectividad que se suelen cumplir: las reglas de Baldwin.
  • Otras reacciones más específicas:

- Desprotonación de una cetona asimétrica.[4]

- Eliminación-1,2 de un haloalcano asimétrico: formación preferencial del producto Saytzeff (alqueno sustituido superior) en lugar del producto Hofmann (alqueno sustituido inferior).[5]

- Adición-1,2 o 1,4 de un compuesto organometálico al grupo carbonilo de una cetona o aldehído α,β-insaturados.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education Vol. 85 No. 1 January 2008
  2. a b Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, Pág. 72-75, ISBN 978-3-8274-1834-0.
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 234, ISBN 3-342-00280-8.
  4. Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 116–117, ISBN 978-3-8274-1834-0.
  5. Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 58–59, ISBN 978-3-8274-1834-0.