Quinina
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Quinina | |
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Quinina | |
| Número CAS | [130-95-0] |
| Fórmula química | C20H24N2O2 |
| Peso molecular | 324.42 |
| Propiedades físicas | |
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| Punto de fusión | 177 °C (descompone ligeramente) |
| Punto de sublimación | 180 °C (en alto vacío) |
| Densidad | 1.293 g/cm3 |
| Solubilidad en agua | 1 g/1900 ml, pH de la disolución saturada: 8,8, también soluble en etanol (1 g/0,8 ml), 4 g/l (éter anhidro), benceno (1 g/80 ml), cloroformo (1 g/1,2 ml), glicerol (50 g/l) |
| Fluorescencia | Azul, se intensifica en ácido sulfúrico |
La quinina o chinchona, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas producido por unas especies del género Cinchona. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la quinidina. La intoxicación por esta sustancia produce cinconismo.
La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente. También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un éxito limitado. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína.
Historia
La corteza del quino, que contiene quinina, era conocida por sus propiedades curativas por los nativos americanos, pero no se incorporó al acervo cultural europeo hasta que no fueron descubiertas sus propiedades antimaláricas. La fecha exacta de este descubrimiento es polémica: la malaria no existía en Sudamérica, así que los nativos no podían conocer sus propiedades antimaláricas. En 1638, las propiedades de la corteza de la quina fueron descubiertas por la Condesa de Chinchón (esposa del Virrey, Luis Fernández de Cabrera), en Perú, cuando observó que los curanderos nativos la empleaban para tratar las fiebres, pero las referencias a las propiedades curativas de la quinina y su exportación habían comenzado tiempo atrás. El nombre científico cinchona se refiere directamente a la Condesa (Linneo transcribió el sonido español 'chi' a la manera italiana: 'ci', lo cual era frecuente en la época)
El uso a gran escala de la quinina como profiláctico tiene su origen en 1850, aunque su uso se remonta, en Europa, y sin aislar ni purificar, al siglo XVII.
El quino sigue siendo la única fuente útil de quinina. Sin embargo, en tiempos de guerra, se intensificaron los esfuerzos para lograr su síntesis total. Los químicos americanos R.B. Woodward y W.E. Doergin consiguieron sintetizarla en 1944. Desde entonces, se han conseguido otras síntesis totales más eficaces, pero ninguna de ellas puede competir a nivel económico con las técnicas de aislamiento y purificación del alcaloide a partir de fuentes naturales.
El uso de la quina a dosis terapéuticas puede provocar cinconismo; en dosis altas o casos raros, puede ser incluso letal, provocando un edema pulmonar agudo y fulminante. En dosis muy elevadas puede provocar aborto espontáneo. Además, la quinina es considerada un teratógeno de categoría X por la FDA estadounidense, lo cual significa que puede causar defectos de nacimiento (especialmente sordera) si es tomada por mujeres durante el embarazo. Actualmente se sigue utilizando para combatir la malaria, también en contra de los calambres musculares como sulfato de quinina (Circonyl de Pharma) y hasta en cosmetología.
La quinina se usa como potenciador del sabor en el agua tónica, confiriéndole su característico sabor amargo. Debido a los efectos secundarios de altas dosis de quinina, su concentración se ha limitado por la FDA estadounidense a un máximo de 83 ppm. Este valor es aproximadamente unas cuatro milésimas del empleado terapéuticamente. Los colonos británicos presentes en la India, según la tradición, mezclaron el agua tónica empleada por los hindúes con ginebra, para compensar con su sabor dulce el amargor del agua tónica, dando lugar al conocido cóctel gin-tonic.
La tónica, aparte de aportar energía, por su contenido en quinina, tiene ciertas propiedades: induce la secreción refleja de las glándulas salivares y gástricas, a la que sigue una vascularización de la mucosa gástrica y cierto grado de actividad de la pared muscular del estómago; de esta forma se refuerza el apetito y la digestión resulta más "rápida y completa", confiriendo a la tónica sus propiedades digestivas.
Reactividad
Biosíntesis
La quinina procede biosintéticamente de la estrictosidina. [1]
Referencias
- ¿Qué es la Quinina?
- Base de datos Intox
- Inchem
- rain-tree.com
- Síntesis catalítica estereoespecífica de la quinina y la quinidina
- Historia del tratamiento de la malaria
- ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.