Profenofos

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Profenofos
General
Otros nombres Fulminator, Curacron, Selecron y Ensedan(Mercado de Japón)
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C11H15BrClO3PS 
Identificadores
Número CAS 41198-08-7[1]​
ChEBI 38845
ChEMBL CHEMBL2138242
ChemSpider 35529
PubChem 38779
UNII 7J04O7BS4W
KEGG C18404
InChI=InChI=1S/C11H15BrClO3PS/c1-3-7-18-17(14,15-4-2)16-11-6-5-9(12)8-10(11)13/h5-6,8H,3-4,7H2,1-2H3
Key: QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 371,935 g/mol
Peligrosidad
SGA 07, 09
Frases H H332 H312 H302 H410
Frases P P273 P280 P501
Riesgos
LD50
  • 358 mg⋅kg−1 (LD50, ratas, oral)
  • 192 mg⋅kg−1 (LD50, conejos, tópico)
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Profenofos es un insecticida del grupo de los organofosfatos. Es un líquido con un color entre amarillo pálido y ámbar. Posee un olor característico a ajo. Fue registrado por primera vez en los Estados Unidos en 1982.[2]​: 1 En 2015, no fue aprobado para el uso en la Unión Europea.[3]​

Usos[editar]

Profenofos es utilizado en una variedad de cultivos, tales como el algodón y verduras como el maíz, la patata, soja y remolacha azucarera.[4]​: 404  En los Estados Unidos se utiliza exclusivamente en los cultivos de algodón y se utiliza principalmente contra los insectos lepidópteros.: 1 

Mezclado con phoxim, cipermetrina, beta-cipermetrina imidacloprid y deltametrina, el profenofos puede ser utilizado en contra del MealyBug del algodón, oruga de col, Plutella xylostella y orugas de espárrago, así como en contra los áfidos del trigo y la col (Brevicoryne brassicae).[cita requerida]

Mecanismo de acción[editar]

Como otro organofosfatos, el profenofos actúa por vía de la inhibición de la enzima acetilcolinesterasa. Aunque es usado en forma de una mezcla racémica, el isómero S(-) es potente inhibitor.: 404 

Síntesis[editar]

La ruta hacia la síntesis química de profenofos.

Profenofos puede ser sintetizado al reaccionar el cloruro de fosforilo con etóxido de sodio y sodio 1-propanethiolate, seguido por tratamiento con 4-bromo-2-cloro-fenol.[5]​: 332 

Toxicidad[editar]

Un informe de la Organización Mundial de la Salud en 2007 encontró efectos adversos en trabajadores con exposición rutinaria a profenofos, sin ninguna teratología o carcinogenicidad.: 435–8 

Con base en un estudio de pacientes envenenados con profenofos y su pariente químico cercano prothiofos, el compuesto ha sido descrito como "de moderada toxicidad severa", causando insuficiencia respiratoria. Las diferencias en la estructura química que distingue estos dos compuestos de otros pesticidas organofosfatos más comunes –concretamente, la presencia del grupo S-alkyl en el átomo de fósforo donde la mayoría los compuestos OP poseen un grupo metoxilo o ethoxy– subyacen diferencias en su comportamiento como los inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa comparado con el resto de la familia de los OP.[6]​

En uno estudio de un paciente que murió de envenenamiento por profenofos, los mayores metabolitos de profenofos fueron identificados como des-S-propylated profenofos, dos isómeros de  propenofos despropylated, y propenofos desethylated.[7]​ Un metabolito intermedio, no tóxico, 4-bromo-2-clorofenol, ha sido propuesto como biomarcador por exposición.[8]​

Efectos medioambientales[editar]

Un informe de la Agencia de Protección Medioambiental de Estados Unidos identifica al profenofos como tóxico a pájaros, mamíferos pequeños, abejas, peces e invertebrados acuáticos, señalando varios incidentes de muertes de peces en los que la exposición al profenofos, principalmente debido a la escorrentía, estaba asociada como una posible causa.: 2–3 

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ US Environmental Protection Agency Office of Pesticide Programs. «Reregistration Eligibility Decision for Profenofos». United States Environmental Protection Agency. Consultado el 18 de julio de 2015. 
  3. ↑ «EU Pesticides database». European Commission. Consultado el 18 de julio de 2015. 
  4. ↑ 2007, sponsored jointly by FAO and WHO with the support of the International Program on Chemical Safety ; joint meeting of the FAO Panel of Experts on Pesticide Residues in Food and the Environment and the WHO Core Assessment Group, Geneva, Switzerland, 18–27 September (2009). Pesticide residues in food--2007 : toxicological evaluations. Geneva: World Health Organization. ISBN 9789241665230. 
  5. ↑ Braun, David B. (1995). Pharmaceutical manufacturers an international directory. Park Ridge, N.J., U.S.A.: Noyes Publications. ISBN 9780815518532. 
  6. ↑ Eddleston, M; Worek, F; Eyer, P; Thiermann, H; Von Meyer, L; Jeganathan, K; Sheriff, MH; Dawson, AH et al. (noviembre de 2009). «Poisoning with the S-Alkyl organophosphorus insecticides profenofos and prothiofos.». QJM 102 (11): 785-92. PMC 2766103. PMID 19737786. doi:10.1093/qjmed/hcp119. 
  7. ↑ Gotoh, M; Sakata, M; Endo, T; Hayashi, H; Seno, H; Suzuki, O (15 de febrero de 2001). «Profenofos metabolites in human poisoning.». Forensic Science International 116 (2–3): 221-6. PMID 11182275. doi:10.1016/s0379-0738(00)00377-7. 
  8. ↑ Dadson, OA; Ellison, CA; Singleton, ST; Chi, LH; McGarrigle, BP; Lein, PJ; Farahat, FM; Farahat, T et al. (5 de abril de 2013). «Metabolism of profenofos to 4-bromo-2-chlorophenol, a specific and sensitive exposure biomarker.». Toxicology 306: 35-9. PMC 4751995. PMID 23415833. doi:10.1016/j.tox.2013.01.023. 
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