Parahexilo

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Parahexilo
Parahexyl-skeletal.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
3-hexil-1-hidroxi-7,8,9,10-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6h-dibenzo [b,d] pirano
Identificadores
Número CAS 117-51-1
Código ATC No adjudicado
PubChem 8334
ChemSpider 8031
Datos químicos
Fórmula C22H32O2 
Peso mol. 328.49 g/mol
Sinónimos
Datos clínicos
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

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El parahexilo (n-Hexil-Δ3THC, Synhexyl) es un psicotomimético sintético homólogo del tetrahidrocannabinol (THC),[1]​ que fue inventado en 1949 durante los intentos para elucidar la estructura del Δ9-THC, uno de los componentes activos del cannabis.

Química[editar]

El parahexilo es similar en estructura y actividad al THC, aunque sólo difieren en la posición de un doble enlace, y el alargamiento de la cadena 3-pentil por un grupo CH2 a n-hexilo.

Farmacodinamia[editar]

El parahexilo produce los efectos agonistas clásicos del cannabis en los animales. Tiene una biodisponibilidad por vía oral algo más alta que el THC en sí pero por lo demás es muy similar. Es de suponer que actúa como un agonista CB1 de la misma manera que el THC pero como no ha habido investigación publicada utilizando el parahexilo desde el descubrimiento de los receptores CB1, esto no se ha confirmado definitivamente.

Estudio como euforizante[editar]

El parahexilo (Synhexyl) mostró la mayor promesa de ser útil como una droga euforizante. En la década de 1940 se hizo disponible para ensayos clínicos y Stockings publicó en 1947 un informe sobre sus efectos favorables para aliviar los estados depresivos mentales en cincuenta pacientes, más de la mitad de los cuales eran internos en hospitales psiquiátricos. Las investigaciones que se reportaron fueron en un grupo más pequeño de catorce pacientes que fueron estudiados intensamente con miras a obtener una imagen clara del efecto de la droga y su valor en el tratamiento de la depresión. Los efectos del parahexilo se investigaron en un grupo de pacientes con características predominantemente depresivas. Los síntomas producidos fueron de deterioro general de la función cerebral y opacidad leve de la conciencia. No se obtuvo evidencia alguna de que la droga fuera valiosa como tratamiento para la depresión. Los síntomas fueron producidos en contraste con los de la benzedrina en el mismo grupo de sujetos. Estos resultados se discutieron en relación con el mecanismo de acción del fármaco.[2]

Estado legal[editar]

El parahexilo se halla bajo fiscalización internacional desde 1971[3]​ y fue declarada ilegal bajo la convención de la ONU en 1982 sobre la base de su similitud estructural y perfil de efectos similares al THC, a pesar de no haber tenido nunca ningún caso registrado de abuso por parte de los seres humanos o venta ilícita. El parahexilo se colocó en el esquema más restrictivo como un compuesto carente de uso médico, a pesar de que nunca ha sido debidamente investigado para ver si podría tener usos médicos o no. Leo E. Hollister estudió ampliamente en 1969 el efecto del parahexilo en busca de aplicaciones clínicas posibles. Efectos similares a los del THC fueron reportados con este compuesto, pero era necesaria una dosis tres veces mayor.[4]

Efectos tóxicos[editar]

  • Comportamiento: Excitación y agresión, rigidez (incluyendo catalepsia)
  • Gastrointestinal: hipermotilidad, diarrea.
  • Aparato respiratorio: Depresión respiratoria. Edema pulmonar agudo.[5]

Efectos diversos[editar]

Los efectos fisiológicos y mentales de seis sujetos que ingirieron una dosis diaria de 60 a 2400 mg de parahexilo
(de Williams et al 1946)[6]
Medición Intervalo Parahexilo (Synhexyl)
Temperatura rectal Diario Disminuida ligeramente
Pulso Diario Aumentado inicialmente, luego disminuye por debajo de lo normal
Frecuencia respiratoria Diario Disminuida
Presión sanguínea sistólica Diario Sin cambio
Peso corporal Diario Incrementado
Ingesta calórica Diario Sin información
Sueño Diario Incrementado
Estado de ánimo Diario Euforia durante 3 días, luego incremento de letargo y pérdida general del interés
Coordinación Diario Sin cambio
Confusión Diario Moderada
Pruebas de inteligencia general Línea de base antes de la medicación; 14 días en medicación, 3 días después de la interrupción Ligeramente deteriorada
Función de memoria Línea de base antes de la medicación; 14 días en medicación, 3 días después de la interrupción Sin cambio

Referencias[editar]

  1. Adams; et al (1971). «Psychotomimetic synthetic analog of the tetrahydrocannabinols». J. Am. Chem. Soc (63). 
  2. Pond, D. A. (Nov de 1948). «Psychological effects in depressive patients of the marihuana homologue synhexyl.». Journal of neurology, neurosurgery, and psychiatry 11 (4): 271-279. ISSN 0022-3050. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 12 de enero de 2013. 
  3. United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 233. ISBN 978-92-1-048117-5. 
  4. Gabriel G. «Clinical pharmacology of Cannabis sativa with special reference to Δ-9-THC» (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2013. 
  5. Drugfuture. «Synhexyl» (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2013. 
  6. Williams, E. G.; C. K. Himmelsbach, A. Wikler, D. C. Ruble, B. J. Lloyd, Jr. (1946). «Studies on marihuana and pyrahexyl compound». Public Health Rep. 61 (1059).