Palauamina

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Palauamina
Palau amine.svg
Nombre IUPAC
2,2'-Diamino-11-(aminometil)-12-cloro-1,1',3a,5',10a,11,12,13a-octahidro-5'-hidroxiespiro[8H-ciclopenta[3,4]pirrolo[1,2-a]imidazo[4,5-b]pirrolo[1,2-d]pirazina-13(10H),4'-[4H]imidazol]-8-ona
General
Fórmula molecular C17H22N9O2Cl
Identificadores
Número CAS 148717-58-2[1]
ChemSpider 17279008
PubChem 71308253
Propiedades físicas
Masa molar 419.869 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Palauamina es un alcaloide aislado de Stylotella agminata, una especie de esponja del suroeste del Pacífico. El nombre de la molécula proviene de la isla de Palau.

El compuesto fue aislado y descrito en 1993.[2] Contiene 9 átomos de nitrógeno. En 2007 se elucidó la estructura correcta,[3] y dos años después el instituto Scripps en La Jolla, California, sintetizó la molécula en el laboratorio. [4] [5]

Biosíntesis[editar]

Existe la hipótesis de que la palauamina proviene de un dímero de la clatrodina que incluye una oxidación clave de un β-cetoéster con Mn(OAc)3 iniciada en una cascada de ciclizaciones radicales a partir de un esqueleto de ageliferina[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Robin B. Kinnel, Henning Peter, Gehrken, Paul J. Scheuer. "Palau'amine: a cytotoxic and immunosuppressive hexacyclic bisguanidine antibiotic from the sponge Stylotella agminata" Journal of the American Chemical Society (1993) v.115(8):pp.3376–3377
  3. Bethany, Halford."Sponge Alkaloids: Palau'amine Reconsidered". Chemical & Engineering News (2007) v.85(10):p. 12 url =http://pubs.acs.org/cen/news/85/i10/8510notw7.html
  4. Ian B.Seiple, Shun Su, Ian S. "Total Synthesis of Palauamine". Angewandte Chemie International Edition (2010) v.49: p. 1095
  5. Alexis Madrigal. "Bizarre Sea Sponge Compound Finally Synthesized by Humans" (2010) url = http://www.wired.com/wiredscience/2010/01/palauamine-synthesized/
  6. Ma Z, Lu J, Wang X, Chen C. "Revisiting the Kinnel-Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine". Chem. Commun. (Camb) (2011) v.47(1):pp.427–429