Prostaglandina F2α

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Prostaglandina F2α
Dinoprost.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)- 3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
Identificadores
Número CAS 551-11-1
Código ATC G02AD01
PubChem 5280363
DrugBank DB01160
ChemSpider 4444062
KEGG D01352
ChEMBL 815
Datos químicos
Fórmula C20H34O5 
Peso mol. 354.48 g/mol
Farmacocinética
Vida media de 3 a 6 horas en líquido amniótico, menos de 1 minuto en plasma sanguíneo
Datos clínicos
Vías de adm. Intravenoso (para inducir parto), intraamniótica (para inducir aborto)
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La prostaglandina F o PGF, denominada farmacéuticamente dinoprost (INN), es una prostaglandina natural utilizada en medicina como inductor del parto y como abortivo.

En mamíferos, es producida por el útero al ser estimulado por la oxitocina, en el caso de que no haya habido implantación durante la fase lútea. Actúa en el cuerpo lúteo causando la luteolisis, formando el cuerpo albicans y frenando la producción de progesterona. La acción de la PGF2α depende del número de receptores en la membrana del cuerpo lúteo.

La isoforma 8-iso-PGF se encontró en cantidades significativamente mayores en pacientes con endometriosis, siendo por tanto un potencial vínculo causal del estrés oxidativo asociado a endometriosis.[1]

Mecanismo de acción[editar]

La PGF actúa uniéndose al receptor de prostaglandina F2α.

Síntesis[editar]

En 2012 se describió una síntesis total de PGF2α, concisa y altamente estereoselectiva.[2]​ La síntesis requería de sólo siete pasos, una gran mejora respecto a la síntesis original de 17 pasos de Corey y Cheng,,[3]​ y utiliza 2,5-dimetoxitetrahidrofurano como reactivo de partida, con S-prolina como catalizador asimétrico.

Análogos[editar]

Los siguientes fármacos son análogos de la prostaglandina F:

Referencias[editar]

  1. Sharma, I.; Dhaliwal, L.; Saha, S.; Sangwan, S.; Dhawan, V. (2010). «Role of 8-iso-prostaglandin F2alpha and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis». Fertility and Sterility 94 (1): 63-70. PMID 19324352. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.01.141. 
  2. Coulthard, G.; Erb, W.; Aggarwal, V. K. (2012). «Stereocontrolled organocatalytic synthesis of prostaglandin PGF2α in seven steps». Nature 489 (7415): 278-281. PMID 22895192. doi:10.1038/nature11411. 
  3. Corey, E.J.; Cheng, X.M. (1995). The Logic of Chemical Synthesis. Wiley.