Oxalato (química)
| Oxalato | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 2O2− 4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 338-70-5[1] | |
| ChEBI | 132952 | |
| ChemSpider | 64235 | |
| KEGG | C00209 | |
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C(=O)(C(=O)[O-])[O-]
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 88,02 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Los oxalatos son las sales o ésteres del ácido oxálico (ácido etanodióico).[2] Las sales tienen en común el anión C2O42-, mientras que los ésteres tienen en común el esquema estructural R-O2CCO2-R'. En disolución acuosa es incoloro. Forma diversas sales, como el oxalato de sodio (Na2C2O4) y varios ésteres, como el oxalato de dimetilo (CH3-COO-COO-CH3). Se encuentra de forma natural, incluso en algunos alimentos.
Propiedades generales
[editar]Se trata de sustancias habitualmente muy incoloras, reductoras y tóxicas; son tóxicas debido a que una vez absorbidas en el tubo digestivo se unen a los iones de calcio formando el oxalato de calcio, CaC2O4, una sal muy poco soluble. De esta manera, por una parte se elimina el calcio como elemento esencial del organismo, y por otra parte se cristaliza formando un cálculo que puede obstaculizar los conductos renales. Cuando esta sal se forma en el proceso digestivo (oxalato+calcio dietético) se elimina con las heces puesto que no es absorbible.
Las piedras renales también suelen estar formadas (al menos en parte) por oxalato cálcico. A los pacientes afectados de riñón se les recomienda una dieta pobre en oxalato (poco té, pocas espinacas o ruibarbo).
Frente a cationes polivalentes, el ion oxalato suele actuar como ligando quelante.
Su acumulación en ciertos órganos provoca la oxalosis.
Propiedades químicas
[editar]Los iones oxalato actúan como precipitantes de metales alcalinotérreos y como formadores de complejos frente a cationes metálicos, ya que forma complejos estables, incoloros o poco coloreados, incluso en medio ácido, con diversos cationes divalentes, trivalentes y tetravalentes. Algunos de estos complejos tienen interés en el análisis químico cualitativo para separar unos cationes de otros, ya que el anión oxalato puede actuar como agente enmascarante, especialmente en la precipitación de los sulfuro de antimonio en presencia de estaño, pues la presencia de iones oxalato hace que solamente precipite el sulfuro de antimonio(III) (Sb2S3), lo que permite separarlos, ya que de otra manera, precipitarían los sulfuros de ambos elementos.[3]
Mayor importancia química tiene el carácter precipitante del anión oxalato. En medio neutro precipita con gran cantidad de cationes, mientras que en medio ligeramente ácido (por ejemplo tampón acético) la precipitación es más selectiva y permite separar algunos cationes insolubles en este medio de otros que sí lo son, por lo que se utiliza, con este fin, en algunas marchas analíticas. En medios más ácidos, como una disolución HCl 0,2 M es posible separar de forma selectiva diversos iones de tierras raras y Th4+.[3]
El ácido oxálico y los oxalatos alcalinos, así como los de magnesio y cromo son solubles en medio acuoso. Los oxalatos insolubles, como los oxalatos alcalinos son fácilmente solubles en ácido inorgánicos, como el ácido clorhídrico y el ácido nítrico. Los oxalatos alcalino se descomponen térmicamente, desprendiendo dióxido de carbono, dejando un residuo de carbonato. Los oxalatos de metales pesados, se descomponen de forma similar, pero dejando un residuo de óxido metálico.[4]
El ácido oxálico y los oxalatos solubles tienen propiedades reductoras, reduciendo al permanganato potásico a Mn(II) en medio ácido y haciendo que el permanganato pierda su color característico, de acuerdo a la siguiente reacción iónica:[4]
![{\displaystyle {5\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{\vphantom {A}}^{2-}{}+{}2\,\mathrm {MnO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{\vphantom {A}}^{-}{}+{}16\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}{}\mathrel {\longrightarrow } {}10\,\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {Mn} {\vphantom {A}}^{2+}{}+{}8\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f0308b7c4e0aaf882f19c54d18f549aa37373817)
Esta característica tiene utilidad en el análisis cuantitativo, ya que algunos oxalatos, como el oxalato de sodio o el ácido oxálico son sustancias patrón tipo primario, lo que permite preparar disoluciones de oxalato de concentración conocida que después se utilizan y para estandarizar las disoluciones de permanganato, reactivo muy utilizado en ciertas volumetrías redox. [5][6]
Síntesis
[editar]Los oxalatos se forman por neutralización del ácido oxálico con la base correspondiente o por intercambio del catión. Así se puede obtener el oxalato potásico a partir del ácido oxálico y del hidróxido potásico:
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}2\,\mathrm {KOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {K} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8cbd67345f4649c1065f4e44fa927e726a87ad09)
Los ésteres del ácido oxálico pueden obtenerse con las reacciones clásicas de esterificación a partir del ácido o del cloruro de oxalíl.
Usos
[editar]El oxalato potásico se encuentra en las formulaciones de algunos quitamanchas,[7] siendo adecuado para la eliminación de manchas de óxido de hierro. En disolución ligeramente ácida o utilizando el mismo ácido oxálico, actúa disolviendo el óxido de hierro y complejando el hierro liberado, que posteriormente es eliminado mediante el lavado del tejido.
El oxalato de hierro(III) (K3[Fe(O2CCO2])3 es una sustancia fotosensible. Expuesto a la luz, el hierro se reduce a hierro(II) y una parte del oxalato se oxida a dióxido de carbono (CO2). Los iones de hierro(II) reaccionan para formar hexacianoferrato (II) de potasio K4[Fe(CN)6] para dar un precipitado de azul de Prusia. Esta reacción fue utilizada en el pasado para hacer fotocopias. Actualmente ha sido sustituida por la xerotipia.
En la química analítica clásica se utiliza la reacción del oxalato con los iones de calcio para la determinación de estos y como valorante para estandarizar las disoluciones de permanganato de potasio, reactivo utilizado en valoraciones redox.[5]
Véase también
[editar]Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Sharp, D. W. A. (1988). «Oxalatos». MIALL. Diccionario de química. Madrid: Alhambra. p. 408. ISBN 84-205-1737-2.
- 1 2 Burriel Martí, F.; Lucena Conde, F.; Arribas Jimeno, S.; Hernádez Mendez, J. (1999). Química Analítica Cualitativa. Madrid: Paraninfo. pp. 413-414. ISBN 84-283-1253-2.
- 1 2 Burriel Martí, F.; Lucena Conde, F.; Arribas Jimeno, S.; Hernádez Mendez, J. (1999). Química Analítica Cualitativa. Madrid: Paraninfo. pp. 852-854. ISBN 84-283-1253-2.
- 1 2 Harris, Daniel C. (2016). «Cap.16.4. Oxidaciones con permanganato potásico». Análisis Químico Cuantitativo. Barcelona: Reverté. ISBN 978-84-291-7225-6.
- ↑ Douglas A. Skoog, Donald M. West, F. James Holler and Stanley R. Crouch. (2015). Fundamentos de química analítica. Cengage Learning. p. 519. ISBN 978-607-519-937-6.
- ↑ «La Tintorería y el Arte del Desmanchado». Consultado el 29 de abril de 2026.
Enlaces externos
[editar]- Oxalato.com - Información sobre el oxalato
