Oxalato (química)

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La estructura del anión oxalato.
Modelo en 3D del oxalato.

Los oxalatos son sales o ésteres del ácido oxálico. Las sales tienen en común el anión C2O42−, también escrito como (COO)22−, los ésteres tienen en común el esquema estructural R-O2CCO2-R'.

Propiedades[editar]

Se trata de sustancias habitualmente muy incoloras , reductoras y tóxicas; son tóxicas debido a que en presencia de iones de calcio forman el oxalato de calcio, CaC2O4, una sal muy poco soluble. De esta manera, por una parte se elimina el calcio como elemento esencial del organismo, y por otra parte se cristaliza formando un cálculo que puede obstaculizar los conductos renales.

Las piedras renales también suelen estar formadas (al menos en parte) por oxalato cálcico. A los pacientes afectados de riñón se les recomienda una dieta pobre en oxalato (poco , pocas espinacas o ruibarbo).

Frente a cationes polivalentes, el ion oxalato suele actuar como ligando quelatante.

Su acumulación en ciertos órganos provoca la oxalosis.

Síntesis[editar]

Los oxalatos se forman por neutralización del ácido oxálico con la base correspondiente o por intercambio del catión. Así se puede obtener el oxalato potásico a partir del ácido oxálico y del hidróxido potásico:

HO2CCO2H + 2 KOH -> KO2CCO2K + 2 H2O

Los ésteres del ácido oxálico pueden obtenerse con las reacciones clásicas de esterificación a partir del ácido o del cloruro de oxalíl.

Usos[editar]

El oxalato potásico se encuentra en las formulaciones de algunos quitamanchas. Actúa complejando el hierro que puede estar presente.

El oxalato de hierro(III) (K3[Fe(O2CCO2])3 es una sustancia fotosensible. Expuesto a la luz, el hierro se reduce a hierro(II) y una parte del oxalato se oxida a dióxido de carbono (CO2). Los iones de hierro(II) reaccionan para formar hexacianoferrato (II) de potasio K4[Fe(CN)6] para dar un precipitado de azúl prusiano. Esta reacción fue utilizada en el pasado para hacer fotocopias. Actualmente ha sido sustituida por la xerotipía.

En la química analítica clásica se utiliza la reacción del oxalato con los iones de calcio para la determinación de estos.

Referencias[editar]

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