N-óxido de piridina
| N-óxido de piridina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| N-óxido de piridina | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C5H5NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 694-59-7[1] | |
| ChEBI | 29136 | |
| ChEMBL | CHEMBL3278446 | |
| ChemSpider | 12229 | |
| PubChem | 12753 | |
| UNII | 91F12JJJ4H | |
|
CC1=NOC(=C1)[C@H]2C[C@@H]3CC[C@H]2N3
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 95,101 g/mol | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Irritante | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
N-óxido de piridina es un compuesto heterocíclico con fórmula C5H5NO, producto de la oxidación de la piridina. Originalmente era preparado con perácidos como agentes oxidantes.[2]
Propiedades[editar]
Físicas[editar]
Es un sólido incoloro, higroscópico (capacidad de absorber o ceder humedad al medio ambiente) y muy soluble en agua.
Químicas[editar]
Es una molécula aromática, por tanto, plana. Sirve como ligando en química de coordinación. Rara vez es usado como agente oxidante en síntesis.[3]
Síntesis[editar]
La síntesis del N-óxido de piridina se basa en la oxidación de la piridina.[4]
Los oxidantes más usados son el ácido peracético (H2O2 en ácido acético glacial), ácido metacloroperbenzoico (mCPBA).
Procedimiento experimental: en un matraz de tres bocas de un L, equipado con un agitador magnético, un termómetro y un embudo de adición, se colocan 110 gramos de piridina. En el embudo de adición se ponen 250 mililitros de ácido peracético del 40%, y se van adicionando lentamente sobre la piridina en agitación hasta que se alcanza la temperatura de 85 °C donde se mantiene. Una vez finalizada la adición se mantiene en agitación hasta que la temperatura desciende a unos 40 °C. La mezcla de reacción se destila a presión reducida, destilando ácido acético, y obteniendo como producto unos cristales incoloros con un rendimiento de aproximadamente el 80%.[5]
Reactividad[editar]
La reactividad de los N-óxidos de piridina es mayor que la de la piridina. Esto se debe a las formas resonantes que se forman y la distribución de densidades electrónicas en diferentes puntos:
Ejemplo de sustitución nucleófila (en orto):
Reducción a piridina: la piridina se puede recuperar con un proceso de reducción del N-óxido de piridina. Como reductores podemos emplear Hidrógeno/Paladio o Trifenilfosfina.
Seguridad[editar]
El compuesto es irritante para la piel.
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ J. Meisenheimer (1926). «Über Pyridin-, Chinolin- und Isochinolin-N-oxyd». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 59 (8): 1848-1853. doi:10.1002/cber.19260590828.
- ↑ S. Nicholas Kilényi "Pyridine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289X.rp283 Article Online Posting Date: April 15, 2001
- ↑ H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith (1963). "Pyridine-N-oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 828.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.828 (1963); Vol. 33, p.79 (1953)
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q287787
Multimedia: Pyridine N-oxide / Q287787