Morfolino

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Morfolino
Morpholine-from-xtal-3D-balls-B.png
Nombre IUPAC
morfolino
General
Otros nombres Óxido de dietilenimida
1,4-oxazinano
tetrahidro-1,4-oxazina
Dietileno imidóxido
Dietileno oximida
Tetrahidro-p-oxazina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H9NO 
Identificadores
Número CAS 110-91-8[1]
Número RTECS QD6475000
ChEBI 34856
ChEMBL 276518
ChemSpider 13837537
PubChem 8083
UNII 8B2ZCK305O
KEGG C14452
Propiedades físicas
Olor Ligeramente amoniacal
Densidad 1007 kg/m3; 1,007 g/cm3
Punto de fusión -5 °C (268 K)
Punto de ebullición 129 °C (402 K)
Propiedades químicas
Acidez 8.36[2]​ (o del ácido conjugado) pKa
Peligrosidad
Frases R R10; R20/21/22; R34
Frases S S1/2; S23; S36; S45
Riesgos
LD50 1220 mg/kg (mamífero, oral)
525 mg/kg (ratón, oral)
1050 mg/kg (rata, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Un morfolino es un compuesto químico orgánico de fórmula O(CH
2
CH
2
)
2
NH
. Este heterociclo, cuya imagen se muestra a la derecha, contiene tanto el grupo funcional amino como el éter. Debido a la posesión del grupo amina, el morfolino es una base; su conjugado ácido recibe el nombre de morfolinio. Por ejemplo, el tratamiento de morfolino con ácido clorhídrico da la sal de cloruro de morfolinio.

Síntesis[editar]

La morfolina puede sintetizarse por la deshidratación de la dietanolamina con ácido sulfúrico: [3]

Usos[editar]

Aplicaciones industriales[editar]

La morfolina es un aditivo común, que se añade a concentraciones de partes por millón (ppm), para ajustar el pH tanto en combustibles fósiles como en sistemas de vapor de las centrales nucleares. El uso de morfolina se debe a que su volatilidad es similar a las del agua, de forma que, una vez añadido al agua, su concentración se distribuye ampliamente en las dos fases líquida y gaseosa del agua. Sus cualidades para ajuste del pH hacen que se utilice en plantas de vapor para prevenir la corrosión.

La morfolina es a menudo utilizado junto con bajas concentración de hidracina o amoníaco en tratamientos químicos de compresión de compuestos volátiles para prevenir la corrosión de sistemas de vapor en dichas plantas. La morfolina se descompone con relativa lentitud en ausencia de oxígeno a altas temperaturas y presiones en estos sistemas de vapor.

Síntesis orgánica[editar]

La morfolina puede sufrir la mayoría de las reacciones químicas típicas de aminas secundarias, aunque la presencia del oxígeno del grupo éter atrae los electrones del nitrógeno, dejándolo menos nucleofílico y menos básico que aminas secundarias estructuralmente similares como la piperidina. Por este motivo forma una cloramina estable (CAS#23328-69-0).[4]

Es comúnmente utilizado para generar enaminas.[5]

La morfolina es ampliamente usado en síntesis orgánica. Por ejemplo, es un compuesto de síntesis de partida en la preparación del antibiótico linezolid, el agente anticancerígeno gefitinib (Iressa) y el analgésico dextromoramida.

En investigación e industria, el bajo coste y la polaridad dela morfolina hacen que un uso común sea el de solvente de reacciones químicas.

Productores[editar]

La mayoría (como se muestra arriba) están extendidos por Europa y Estados Unidos; de acuerdo con ellos, puede cubrir tanto el mercado propio como el de exportación.

Agricultura[editar]

Como cubierta protectora de fruta[editar]

La morfolina se usa como emulsificante químico el proceso de encerado de fruta. De forma natural, las frutas fabrican ceras para protegerse contra los insectos y los hongos, pero puede perderse al ser limpiada. Una pequeña cantidad de cera se le aplica para reemplazar a la cera natural. La morfolina se usa también como emulsificante y solubilizante de la laca que se utiliza como cera para fruta. [6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hall, H.K. (1957). J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030. 
  3. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). «Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene». Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159-161. ISBN 3-527-30578-5. 
  4. Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167. 
  5. Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). "Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 520. 
  6. Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou (1999). «Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay». Bio-control Science and Technology 9 (1): 53-65.