Mimosina

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Mimosina
L-Mimosine.png
Nombre IUPAC
ácido(2S)-2-amino-3-(3-hidroxi-4-oxopiridin-1-il)propanoico
General
Otros nombres leucenol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
8
H
10
N
2
O
4
Identificadores
Número CAS 500-44-7[1]
ChEBI 29063
ChEMBL 251433
ChemSpider 3728
DrugBank DB01055
PubChem 3862
Propiedades físicas
Masa molar 198,18 g/mol
Punto de fusión 291 °C (564 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Mimosina o leucenol es un alcaloide, hidroxi-β-3-4 piridona aminoácido. Es un tóxico no proteína libre aminoácido químicamente de forma similar a la tirosina, que fue aislado de Mimosa pudica. Ocurre en algunos otras especies de Mimosa y todos los miembros del género Leucaena de estrecha relación.

Este compuesto, también conocido como leucenol, fue aislado por primera vez de las semillas de Leucaena glauca Benth.,[2]​ y más tarde fue investigado por Adams y compañeros de trabajo.[3]

Propiedades[editar]

Mimosina funde con descomposición. El clorhidrato de sal se funde de 174,5 a 175,0 ° C, con descomposición; el bromhidrato descompone a 179,5 ° C, y el hidroyoduro se descompone a 183,0 a 183,5° C. Mimosina solo forma ácidos monobásicos, pero el éster metílico forma un dihidrocloruro, C7H9O2N2(COOMe)•2 HCl•½ H2O, mp. 175–6 °C.

Efectos biológicos[editar]

Mimosina detiene la división de las células en la fase G1 tardía mediante la inhibición de iniciación de la replicación de ADN.[4]​ En los rumiantes, la mimosina es degradada a 3,4 y 2,3-dihydroxypyridone (3,4- y 2,3-DHP).

Aunque toxicosis ha ocurrido en Australia, Papúa Nueva Guinea, África y Florida, no ha sido registrada en cualquier otra región tropical y subtropical. Cabras en Birmania perdieron el pelo cuando fueron alimentadas con una dieta que contenía 50% de Leucaena. Las cabras y ganado en Hawaii son capaces de degradar el 3,4-DHP rumen. La tolerancia podría estar relacionado con la presencia o ausencia de microbios tolerantes a la mimosina y 3,4-DHP. Se sabe que al menos que las cabras australianas no comparten las habilidades de sus homólogos de Hawai.

Bickel y Wibaut[5]​ encontraron en experimentos de alimentación con ratas y ratones que leucenol es probablemente el componente tóxico de las semillas de Leucaena glauca, pero no observaron con estos animales la pérdida de cabello que parece ocurrir cuando con estas semillas se alimentan al ganado.[6]​ Aung de Myanmar aisló la nueva subespecie de K. pneumonae que puede degradar la mimosina.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Mascré, Compt. rend., 1937, 204, 890.
  3. Adams, Roger; Cristol, Stanley J.; Anderson, Arthur A.; Albert, Alfred A. (1945). J. Am. Chem. Soc. 67: 89. doi:10.1021/ja01217a032. 
  4. T. Krude Exp. Cell Res. Volume 247, Issue 1, 1999, Pages 148-159
  5. Rec. Trav. Chim., 1946, 65, 65; Wibaut, Helv. Chim. Acta, 1946, 29, 1669; (with Kleipol), Rec. Trav. Chim., 1947, 66, 24, 459.
  6. Mascré and Ottenwälder, Bull. Sci. Pharmacol., 1941, 3, 3, 65.

Enlaces externos[editar]