Metil cinamato

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Metil cinamato
Methyl cinnamate.svg
Methyl-cinnamate-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Methyl (E)-3-Phenylprop-2-enoate
General
Fórmula molecular C10H10O2 
Identificadores
Número CAS 1754-62-7[1]
ChEMBL 55060
PubChem 637520
Propiedades físicas
Masa molar 162,19 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Metil cinamato es el metil éster del ácido cinámico y es de color blanco o transparente y sólido, con un olor fuerte y aromático. Se encuentra naturalmente en una variedad de plantas, incluyendo frutas, como la fresa, y algunas especias culinarias, tales como la Pimienta de Sichuan y algunas variedades de albahaca.[2] Ek Eucalyptus olida tiene las concentraciones más altas conocidas de cinamato de metilo (98%) con un rendimiento en peso fresco 2-6% en las hojas y ramitas.[3]

Cinamato de metilo se utiliza en las industrias de los aromas y perfumes. El sabor es afrutado y como fresa, y el olor es dulce, balsámico con olor afrutado, con reminiscencias de canela y fresa.[4]

Se conoce que atrae a los machos de diversas abejas de las orquídeas, tales como Aglae caerulea.[5] [4] [6]

Cristales de cinamato de metilo extraídos mediante destilación al vapor de Eucalyptus olida.

Lista de plantas que contienen el producto químico[editar]

  • Eucalyptus olida 'Strawberry gum'
  • Ocimum americanum cv.Purple Lovingly (Querendona Morada)
  • Ocimum americanum cv. Purple Castle (Castilla Morada)
  • Ocimum americanum cv. Purple Long-legged (Zancona morada)
  • Ocimum americanum cv. Clove (Clavo)
  • Ocimum basilicum cv. Sweet Castle (Dulce de Castilla)
  • Ocimum basilicum cv. White Compact (Blanca compacta)
  • Ocimum basilicum cv. large green leaves (Verde des horjas grandes)
  • Ocimum micranthum cv. Cinnamon (Canela)
  • Ocimum minimum cv. Little Virgin (Virgen pequena)
  • Ocimum minimum cv. Purple Virgin (Virgen morada)
  • Ocimum sp. cv. Purple ruffle (Crespa morada)
  • Ocimum sp. cv. White Ruffle (Crespa blanca)
  • Stanhopea embreei, an orchid
  • Vanilla

Toxicología[editar]

Moderadamente tóxico por ingestión. La vía oral LD 50 para las ratas es de 2610 mg / kg.[7] Se trata de combustible en forma de líquido, y cuando se calienta hasta la descomposición, emite un humo acre y vapores irritantes.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Viña, Amparo; Murillo, Elizabeth (2003). «Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia». Journal of the Brazilian Chemical Society 14 (5): 744. doi:10.1590/S0103-50532003000500008. 
  3. Boland, D.J., Brophy, J.J., and A.P.N. House (1991). Eucalyptus Leaf Oils. ISBN 0-909605-69-6. 
  4. a b Methyl cinnamate, at goodscents.com
  5. Williams, N.H.; Whitten, W.M. (1983). «Orchid floral fragrances and male euglossine bees: methods and advances in the last sesquidecade». Biol. Bull. 164 (3): 355–395. doi:10.2307/1541248. 
  6. Methyl cinnamate, at Sigma-Aldrich
  7. Food and Cosmetics Toxicology (13): 681. 1975. 

Enlaces externos[editar]