Metacualona
| Metacualona | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
|
'2-metil-3-o-tolil-4(3H)-quinazolinona; 3,4-dihidro-2-metil-4-oxo-3-o-tolilquinazolina; 2-metil-3-(2-metilfenil)-4-(3H)-quinazolinona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 72-44-6 | |
| Código ATC | N05CM01 | |
| PubChem | 6292 CID 6292 | |
| DrugBank | DB04833 | |
| ChEBI | CHEMBL282052 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C16H14N2O1. | |
| Peso mol. | 250.30 g/mol | |
La metacualona es un medicamento sedante-hipnótico similar en sus efectos a un barbitúrico, un depresivo general del sistema nervioso central. Su uso extensivo ocurrió durante la década de 1960 y 1970 como un hipnótico, para el tratamiento del insomnio, y como sedante y relajante muscular. También ha sido usada ilegalmente como droga recreativa, comúnmente conocida como Quaaludes (pronunciado [ˈkweɪluːdz], Sopors, Ludes o Mandrax (principalmente en la década de los 1970 en Norteamérica/Canadá) dependiendo del fabricante. Desde su introducción alrededor de 2001, está siendo usado masivamente en Sudáfrica,[1] donde comúnmente se le llama "smarties" o "geluk-tablette". La Metacualona producida clandestinamente sigue siendo incautada por agencias gubernamentales y de policía por todo el mundo.
La metacualona fue sintetizada por primera vez en la India en 1951 por Indra Kishore Kacker y Syed Hussain Zaheer,[2][3] y fue introducida rápidamente por consumidores japoneses y europeos como un sustituto seguro de barbitúricos. Hacía 1965 se convirtió en el sendante más prescrito en Gran Bretaña, donde era vendido legalmente bajo los nombres de Malsed, Malsedin, y Renoval. En 1965 una combinación Metacualone/antihistamínicos fue vendida como la droga sedante Mandrax, por Roussel Laboratories (ahora parte del grupo Sanofi-Aventis). Casi al mismo tiempo, empezó a ser popular como droga recreativa (llamada "mandies" o "mandrake" o "mandrix"). En 1972 se convirtió en el sexto sedante más vendido en los Estados Unidos,[4] donde era legal bajo el nombre de Quaalude; por aquel tiempo "luding out" era un pasatiempo popular de los universitarios. Este tiene un efecto similar a una intoxicación alcohólica sin recordar los acontecimientos acaecidos.[5]
Efectos
Los efectos de la metacualona pueden incluir euforia, somnolencia, reducción la frecuencia cardiaca, disminución de la respiración, aumento de la excitación sexual (afrodisíaco), y parestesia (adormecimiento de los dedos y dedos de los pies). En dosis más grandes puede provocar depresión respiratoria, trastornos del habla, dolor de cabeza, y fotofobia (excesiva sensibilidad a la luz).
Una sobredosis puede provocar delirium, convulsiónes hipertonia, hiperreflexia, vómitos, insuficiencia renal, coma, y muerte a través de paro cardiaco o paro respiratorio. Se asemeja a la intoxicación por barbitúricos, pero con dificultades motoras mayores y una menor incidencia de la depresión cardiaca o respiratoria. La toxicidad es tratada con diazepam y, a veces, con otros anticonvulsivos.
Referencias
- ↑ «Mandrax». DrugAware. Reality Media. 2003. Consultado el 13 de agosto de 2009.
- ↑ p. 142, A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers, Etienne F. van Zyl, Forensic Science International 122, #2-3 (1 November 2001), pp. 142–149, doi 10.1016/S0379-0738(01)00484-4.
- ↑ Potential Analgesics. Part I. Synthesis of substituted 4-quinazolones, I. K. Kacker and S. H. Zaheer, J. Ind. Chem. Soc. 28 (1951), pp. 344–346.
- ↑ GC/MS Assays for Abused Drugs in Body fluids, p. 39
- ↑ Scheindlin, Stanley (2005). «Antimalarials: Shortages and Searches». Molecular Interventions 5 (5): 268-272. PMID 16249521. doi:10.1124/mi.5.5.2.