Mentofurano

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Mentofurano
Menthofuran.svg
Nombre IUPAC
3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H14O 
Identificadores
Número CAS 494-90-6[1]
ChEBI 50542
ChEMBL CHEMBL1522900
ChemSpider 292309
PubChem 329983
UNII LK024V9U3C
KEGG C09868
Propiedades físicas
Masa molar 150.22 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El mentofurano es un compuesto orgánico que se encuentra en una variedad de aceites esenciales incluyendo el de poleo. Es altamente tóxico y se cree que la toxina primaria Pennyroyal es responsable de sus efectos potencialmente mortales. [2]​ Después de la ingestión de mentofurano, es metabólicamente activa para los reactivos intermedios químicamente que son hepatotóxicos.[3]

Methofuran se produce por biosíntesis a partir de pulegona por la enzima sintasa mentofurano.

Síntesis de mentofurano convirtiendo pulegona en mentofurano


Síntesis[editar]

Menthofuran se sintetizó a partir de 5-metilciclohexano-1 ,3-diona y bromuro de allenyldimethylsulfonium en dos pasos a través de una nueva estrategia que consiste en la adición de enolato y reordenamiento.[4]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Anderson, IB; Mullen, WH; Meeker, JE (1996). «Pennyroyal toxicity: Measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature». Annals of internal medicine 124 (8): 726-34. PMID 8633832. 
  3. Thomassen, D; Knebel, N; Slattery, JT; McClanahan, RH; Nelson, SD (1992). «Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450». Chemical research in toxicology 5 (1): 123-30. PMID 1581528. 
  4. Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). «Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans». Heterocycles. 31 (6): 1003-6. 

Enlaces externos[editar]