Mebutate ingenol

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Mebutate ingenol
Ingenol 3-angelate.svg
Nombre IUPAC
(1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclpropa[e][10]annulen-6-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C25H34O6 
Identificadores
Número CAS 75567-37-2[1]
ChEBI 66913
ChemSpider 26325194
PubChem 6918670
Propiedades físicas
Masa molar 430.534 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ingenol mebutate (ingenol-3-angelate, LEO Pharma trade name Picato) es una sustancia que se encuentra en la savia de la planta Euphorbia peplus[2]​ y un inductor de la muerte celular. Una formulación de gel del fármaco ha sido aprobado por los EE.UU. Food and Drug Administration (FDA)[3]​ y por la Agencia Europea de Medicamentos (EMA)[4]​ para el tratamiento tópico de la queratosis actínica. Dos concentraciones diferentes del gel están aprobados para su uso en cualquier paarte de la cara y del cuero cabelludo (0,015%) o el tronco y las extremidades (0,05%), respectivamente.[5]

Los resultados de los cuatro estudios multicéntricos, aleatorizados, doble ciego han demostrado que el gel mebutate ingenol aplicado tópicamente durante 2 a 3 días es eficaz para el tratamiento del campo de las queratosis actínicas.[6]

Los efectos adversos[editar]

Irritaciones de la zona de aplicación son muy comunes. Esto incluye enrojecimiento, descamación, costras, dolor, prurito, y en ocasiones la infección. Otros efectos secundarios incluyen irritación de los ojos, tales como edema periorbitario (3% de los pacientes en los estudios), cefalea (2%) y nasofaringitis (nariz congestionada, 2%).[7]

Interacciones[editar]

Como mebutate ingenol prácticamente no se absorbe por la piel, las interacciones con los fármacos orales son poco probables.[8][9]

Química

La sustancia es un éster del diterpeno ingenol y ácido angélico. Una síntesis de 14 pasos de (+)-ingenol de (+)-3-careno , que es un componente relativamente barato de trementina, se publicó en julio de 2013.[10]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Fallen RS, Gooderham M (2012). «Ingenol mebutate: An introduction». Skin Therapy Lett 17 (2): 1-3. PMID 22358305. 
  3. Picato Drug Details at Drugs@FDA
  4. European Public Assessment Report (EPAR) for Picato
  5. Picato® Gel label at Drugs@FDA
  6. Lebwohl M, Swanson N, Anderson LL, Melgaard A, Xu Z, Berman B (2012). «Ingenol Mebutate Gel for Actinic Keratosis». N Engl J Med 336 (11): 1010-1019. PMID 22417254. doi:10.1056/NEJMoa1111170. 
  7. Drugs.com: Picato Side Effects in Detail
  8. Picato Plantilla:Drugs.com
  9. Haberfeld, H, ed. (2013). Austria-Codex (en alemán). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. 
  10. Jorgensen, L.; McKerrall, S. J.; Kuttruff, C. A.; Ungeheuer, F.; Felding, J.; Baran, P. S. (2013). "14-Step Synthesis of (+)-Ingenol from (+)-3-Carene". Science 341 (6148): 878–882. doi:10.1126/science.1241606. PMID 23907534.

Enlaces externos[editar]