Magellanina

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Magellanina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 61273-75-4[1]​
ChEBI 6634
ChemSpider 390919
PubChem 442489
KEGG C09886
InChI=InChI=1S/C17H25NO2/c1-10-5-12-7-14(19)16-13-3-4-18(2)9-11(13)8-17(12,16)15(20)6-10/h6,11-14,16,19H,3-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13+,14+,16+,17-/m1/s1
Key: ADRPSBGLUHNVOU-INSRFAMQSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 275,188529 g/mol
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La (-)-magellanina es un miembro de la clase de alcaloides del Licopodio. Se aisló del musgo Lycopodium magellanicum en 1976.[2]​ y se ha sintetizado cinco veces, la primera de ellas por el grupo de Larry E. Overman de la Universidad de California, Irvine, en 1993.[3]​ También ha sido sintetizado por el grupo de Leo Paquette en 1993 en la Universidad Estatal de Ohio,[4]​ el grupo Chun-Chen Liao en 2002 en la Universidad Nacional Tsing Hua,[5]​ los grupos Miyuki Ishikazi y Tamiko Takahashi en 2005 en la Universidad Internacional Josai y la Universidad de Ciencias de Tokio,[6]​ y el grupo Chisato Mukai en 2007 en la Universidad de Kanazawa.[7]​ El grupo de A. I. Meyers completó una síntesis parcial en 1995 en la Universidad Estatal de Colorado.[8]​

Se cree que, desde el punto de vista biosintético, se deriva de la lisina. Esto se determinó mediante la realización de estudios de alimentación de precursores radiomarcados.[9]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Castillo, Mariano; Loyola, Luis A.; Morales, Glauco; Singh, Ishwar; Calvo, Crispin; Rolland, Herbert L.; MacLean, David B. (1976). «Isolation and Structure». Canadian Journal of Chemistry 54 (18): 2893-2899. doi:10.1139/v76-409. 
  3. ↑ Hirst, Gavin C. (1993). «First total synthesis of Lycopodium alkaloids of the magellanane group. Enantioselective total syntheses of (-)-magellanine and (+)-magellaninone». Journal of the American Chemical Society 115: 2992-2993. doi:10.1021/ja00060a064. 
  4. ↑ Williams, John P. (1994). «Total Synthesis of the Lycopodium Alkaloids Magellanine and Magellaninone by Three-fold Annulation of 2-Cyclopentenone». Journal of the American Chemical Society 116: 4689-4696. doi:10.1021/ja00090a017. 
  5. ↑ Yen, Chi-Feng (2002). «Concise and Efficient Total Synthesis of Lycopodium Alkaloid Magellanine». Angewandte Chemie International Edition 41: 4090-4093. doi:10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4090::AID-ANIE4090>3.0.CO;2-#. 
  6. ↑ Ishizaki, Miyuki; Niimi, Yuka; Hoshino, Osamu; Hara, Hiroshi; Takahashi, Tamiko (2005). «A formal total synthesis of Lycopodium alkaloid, (±)-magellanine, by using the intramolecular Pauson Khand reaction». Tetrahedron 61: 4053-4065. doi:10.1016/j.tet.2005.02.044. 
  7. ↑ Kozaka, Takashi (2008). «ChemInform Abstract: Stereoselective Total Synthesis of Three Lycopodium Alkaloids, (-)-Magellanine (I), (+)-Magellaninone (II), and (+)-Paniculatine (III), Based on Two Pauson—Khand Reactions.». ChemInform 39. doi:10.1002/chin.200818182. 
  8. ↑ Meyers, A. I. «Partial Synthesis». J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995: 2511-2512. 
  9. ↑ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). «Biosynthesis of the Lycopodium Alkaloids». Nat. Prod. Rep. 21: 752-772. doi:10.1039/b409720n. 

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