Ácido linoleico

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Ácido linoleico
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Nombre IUPAC
Ácido (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienóico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
18
H
32
O
2
Identificadores
Número CAS 60-33-3[1]
ChEBI 17351
ChEMBL 267476
ChemSpider 4444105
PubChem 5280450
UNII 9KJL21T0QJ
KEGG C01595
Propiedades físicas
Apariencia sin color
Densidad 0.9 kg/m3; 0,0009 g/cm3
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El ácido linoleico[2] (del griego λινων (linon) lino, cuya semilla es la linaza y ελαια (elaia) aceite de oliva o simplemente aceite) es un ácido graso esencial de la serie omega 6 (ω-6), es decir, el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es un ácido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces: COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3.

Configuración[editar]

Posee una configuración (18:2Δ9,12 [donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 2 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ “delta” la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula]) es el precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongación, de saturación o ambas.

Funciones[editar]

Mecanismo para disminuir grasa corporal[editar]

El C.L.A produce un bloqueo en el transporte de las grasas hacia las células adiposas. Esto se debe a que el C.L.A inhibe la función de la enzima LPL (lipoprotein lipasa) y al mismo tiempo favorece la lipólisis (destrucción de la grasa). Ayuda a aumentar el transporte de grasa hacia la Mitocondria celular (órgano de la célula encargado de la respiración celular y producción de energía) para ser oxidada.

Aumento de la masa muscular[editar]

El C.L.A aumenta la actividad de la enzima CPT (carnitina palmitoin transferasa). Esta enzima esta presente en el músculo y es la que transporta las grasas hacia la mitocondria para ser usada como combustible.

La actividad física estimula entonces el transporte de la grasa hacia la célula muscular para ser oxidada. Por eso es que sin actividad física, el C.L.A no produce los mismos efectos.

Las investigaciones sobre ALC se están llevando a cabo en varios ámbitos, como el cáncer, los trastornos cardiacos, la diabetes y el control del peso. Las pruebas aún no son suficientemente satisfactorias en ninguna de estas áreas.

Protección contra el cáncer[editar]

Los primeros estudios con animales demostraron que los ALC pueden inhibir la formación y el desarrollo del Cáncer; actualmente se cuenta con pruebas que sugieren que estos componentes pueden servir para prevenir ciertos tipos de cáncer que afectan al ser humano. La mayoría de las pruebas sobre los efectos de estas sustancias en el cáncer de mama, piel, hígado y colon proviene de experimentos con tejidos animales y humanos.

A pesar de que los estudios clínicos son escasos, algunas investigaciones recientes revelan una relación entre un bajo riesgo de padecer cáncer de mama, un consumo elevado de ALC y queso y niveles altos de ALC en la sangre. Sin embargo, esta asociación no demuestra la existencia de una relación causa-efecto, por lo que se hace necesario realizar más estudios sobre humanos para profundizar en estos alentadores resultados.[3]

Trastornos cardiovasculares[editar]

Uno de los principales factores de riesgo en lo que respecta a los trastornos cardiacos coronarios es un nivel anormal de lípidos en la sangre, especialmente un nivel elevado de colesterol LBD (lipoproteinas de baja densidad) o colesterol "malo". Los resultados obtenidos con animales han alimentado esperanzas sobre los posibles beneficios de los ALC, pero los escasos estudios sobre humanos no han aportado pruebas firmes sobre los efectos beneficiosos de estos componentes en el nivel de grasa en Sangre y la arterioesclerosis (endurecimiento de las arterias).

Diabetes[editar]

La incidencia de la diabetes de tipo II (la que normalmente se asocia a un exceso de peso) en Europa está aumentando de forma alarmante. Existen algunas pruebas sobre la capacidad de los ALC de normalizar el metabolismo de la glucosa. Aunque los resultados no son definitivos, se insta a que se realicen más estudios al respecto.

La composición corporal[editar]

Se ha demostrado que los ALC alteran la composición corporal en ratones en edad de crecimiento, provocando un aumento del consumo de energía, un desarrollo de la masa muscular y una reducción de la grasa corporal. Sin embargo, no se ha demostrado que se produzcan efectos similares en humanos; es preciso realizar más investigaciones.

Fuentes de ácido linoleico[editar]

  • Huevos
  • Aguacate
  • Cereales
  • Trigo
  • Panes de grano entero
  • La mayoría de los aceites vegetales
  • Aceite de cártamo
  • Aceite de onagra
  • ceite de borraja
  • Aceite de semilla de grosella negra
  • Aceite de linaza
  • Aceite de canola
  • Aceite de cáñamo
  • Aceite de soja
  • Aceite de algodón
  • Aceite de semilla de girasol
  • Aceite de maíz
  • Semillas de calabaza
  • Anacardos
  • Nueces pecanas
  • Piñones
  • Nueces

Porcentajes de ácido linoleico en alimentos[4] [editar]

Aceite vegetal % de ácido linoleico
Aceite de cártamo 78%
Aceite de germen de uva 73%
Aceite de semilla de amapola 70%
Aceite de girasol 68%
Aceite de cáñamo 60%
Aceite de maíz 59%
Aceite de germen de trigo 55%
Aceite de semilla de algodón 54%
Aceite de soja 51%
Aceite de nuez 51%
Aceite de sésamo 45%
Aceite de salvado de arroz 39%
Aceite de pistacho 31.7%
Aceite de cacahuete 32%
Aceite de canola 21%
Yema de huevo 16%
Aceite de linaza 15%
Manteca de cerdo 10%
Aceite de Oliva 10%
Aceite de palma 10%
Manteca de cacao 3%
Aceite de la macademia 2%
Mantequilla 2%
Aceite de coco 2%

Algunos beneficios[editar]

Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.

Derivados del ácido linoleico[editar]

Al ácido linoleico y a sus derivados se les conoce como ácidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega, es decir el que lleva (cis)grupo metilo (-CH3), está en posición 6. Los dobles enlaces se sitúan regularmente cada 3 carbonos, por ejemplo en lugar de escribir el 18:2Δ9,12 del ácido linoleico sólo se coloca 18:2ω-6]).

Éste así como los ácidos grasos omega 6 se encuentran en diversos aceites vegetales, tales como el de girasol o el de soja, en los huevos y en las aves de corral.

La ingesta adecuada de estos ácidos grasos promueve la disminución de la concentración sanguínea de triglicéridos, disminución en la presión arterial y decremento en la agregación plaquetaria.

Usos[editar]

Industria[editar]

El ácido linoleico se utiliza en la fabricación de aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas al óleo y barnices. Estas aplicaciones se aprovechan la reacción fácil del ácido linoleico con el oxígeno del aire, lo que conduce a la reticulación y formación de una película estable.

Reducción de los rendimientos de ácido linoleico linoleilo alcohol. El ácido linoleico es un surfactante con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10-4 M @ pH 7,5.

El ácido linoleico se ha hecho muy popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades benéficas sobre la piel. Las investigaciones apunta a las propiedades del ácido linoleico como antiinflamatorios, reductor del acné, y como elemento que favorece la retención de líquidos en la piel. [5] [6] [7]

También es utilizado como saborizante y con intenciones nutricionales. Entre los usos más comunes se encuentran:

  • Aceites vegetales comestibles
  • Leche maternizada
  • Bebidas lácteas de sabor
  • Alimento para infantes
  • Alimento para mascotas
  • Suplementos alimenticios[8]

Referencias[editar]

  • Bioquímica: las bases moleculares de la vida. Trudy McKee & James R. McKee.
  1. Número CAS
  2. The Merck Index, 11th Edition, 5382
  3. Cannella C and Giusti AM (2000) Conjugated linoleic acid: a natural anticarcinogenic substance from animal food. Ital.J Food Sc, 12:123-27
  4. Dr. Tomislav Meštrović (23 de marzo de 2015). «Aceites Ricos en Ácido Linoleico». Consultado el 27 de abril de 2016. 
  5. Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift 179: 173.
  6. Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
  7. Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
  8. Universidad Iberoamericana. «Ácido Linoleico (Omega 6)». http://www.ibero.mx/. Consultado el 27 de abril de 2016. 

Véase también[editar]