Isosafrol

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Isosafrol
Isosafrole.png
Isosafrol-3D.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
5-[(1E)-1-Propeno-1-il]-1,3-benzodioxol
Identificadores
Número CAS

120-58-1
17627-76-8 (cis)

4043-71-4 (trans)
Código ATC No adjudicado
PubChem 637796
ChemSpider 21106329
Datos químicos
Fórmula C10H10O2 
Peso mol. 162.1852 g/mol
Sinónimos


  • 1,2-Metilenedioxi-4-propenilbenceno
  • (E)-5-(prop-1-en-1-il)benzo[d][1,3]dioxol
Datos físicos
Densidad

1.1206 (Trans),

1.1182 (Cis) g/cm³
P. de fusión

8.2 (Trans),

-21.5 (Cis) °C
Datos clínicos
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente. (en la mayoría de los países)
Cat. embarazo No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal (Precursor químico en la elaboración de drogas ilegales) (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

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El isosafrol es un compuesto orgánico que se utiliza en la industria de las fragancias. Estructuralmente, la molécula está relacionada con el fenilpropeno, un tipo de producto químico orgánico aromático. Su aroma recuerda al anís o al regaliz.

Origen[editar]

Se encuentra en pequeñas cantidades en diversos aceites esenciales, pero es obtenido más comúnmente por isomerización de la planta de aceite del sasafrás, de donde se obtiene también el safrol. El isosafrol ha sido extraído de zanahorias, nabos, perejil, pimienta, semillas de sésamo, nuez moscada,[1] así como también de la planta Dong Quai (Angelica sinensis, Angelica polymorpha).[2]

El isosafrol existe como dos isómeros geométricos, cis y trans del isosafrol. Se conoce que el hongo Cladosporium sphaerospermum puede producir piperonal a partir de isosafrol por biotransformación.[3] El piperonal es un compuesto de gran importancia comercial en la industria de los sabores y las fragancias.

Importancia farmacológica[editar]

Isosafrol es un precursor de la fragancia importante piperonal. También se puede convertir en la droga ilegal MDP2P que a su vez puede transformarse en la droga psicoactiva MDMA (éxtasis). Existen estudios químicos para rastrear las vías químicas y conocer, en base a las impurezas, la sustancia origen: safrol, isosafrol o piperonal.[4]

Biotransformación[editar]

En ratas, tras una dosis de isosafrol, este fue metabolizado por hidroxilación alílica y a través de la vía de epóxido-diol. La desmetilenación que lleva principalmente a la formación de 1,2-dihidroxi-4-propenilbenceno fue, con mucho, la reacción más prominente. Esto fue igualmente cierto con dihidrosafrol que se metaboliza principalmente en 1,2-dihidroxi-4-(1-propil)benceno.[5]

Carcinogenicidad[editar]

El Grupo de Evaluación de la Salud Humana evaluó el isosafrol en cuanto a carcinogenicidad. Según su análisis, el peso de la evidencia para el isosafrol se basa en pruebas suficientes en animales. Como una sustancia el isosafrol se considera probablemente cancerígeno para los seres humanos. Las pruebas de carcinogenicidad están limitadas a animales. El agente no es clasificable en cuanto a carcinogenicidad en seres humanos.[6]

El isosafrol es carcinógeno hepático para el ratón y la rata cuando se administra por vía oral o por vía subcutánea. El dihidrosafrol es carcinogénico para el esófago de la rata después de la administración oral.

Datos en humanos sobre la carcinogénesis[editar]

El hombre puede ingerir pequeñas cantidades de safrol e isosafrol a través de los aceites esenciales en que se producen. No hay datos epidemiológicos disponibles sobre los efectos en la exposición humana.[7]

Estado legal[editar]

Requiere permisos para comprarse o venderse en cantidades significativas en Norteamérica.

Referencias[editar]

  1. Ronis, M. J.; J. C. Rowlands, R. Hakkak, and T. M. Badger (April 2001). «Inducibility of hepatic CYP1A enzymes by 3-methylcholanthrene and isosafrole differs in male rats fed diets containing casein, soy protein isolate or whey from conception to adulthood.». The Journal of Nutrition 131:  pp. 1180-1188. http://www.citeulike.org/user/Averak/article/11859886. Consultado el 29 de diciembre de 2012. 
  2. O’Mahony Carey, Sinead. Psychoactive substances: A Guide to Ethnobotanical Plants and Herbs, Synthetic Chemicals, Compounds and Products (PDF) (en Inglés). Health Service Executive South. p. 61. Consultado el 29 de diciembre de 2012. 
  3. Santos, A.S.; Pereira N.P., da Silva I.I., Sarquis M.I., Antunes O.A. (2003). «Microbiologic oxidation of isosafrole into piperonal. [Oxidación microbiológica de isosafrol en piperonal.]» (en Inglés). Appl Biochem Biotechnol. (105):  pp. 649. 
  4. Swist, M; Wilamowski J, Parczewski A. (Sep 2005). «Determination of synthesis method of ecstasy based on the basic impurities. [Determinación del método de síntesis de éxtasis sobre la base de la impurezas básicas.]» (en Inglés). Forensic Sci Int. 10 (152):  pp. 175. 
  5. Klungsøyr, J.; Scheline R.R. (Aug 1982). «Metabolism of isosafrole and dihydrosafrole in the rat. [Metabolismo de isosafrol y dihidrosafrol en la rata.]» (en Inglés). Biomed Mass Spectrom. 9 (8):  pp. 323. 
  6. Toxnet. «Isosafrole: Evidence for Carcinogenicity» (en inglés). Consultado el 29 de diciembre de 2012.
  7. IARC Monographies; OMS (Organización Mundial de la Salud) (1972). «Safrole, Isosafrole And Dihydrosafrole». Some Inorganic Substances, Chlorinated Hydrocarbons, Aromatic Amines, N-Nitroso Compounds and Natural Products 1:  pp. 169.