Hesperetina

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Hesperetina
Nombre IUPAC
(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
16
H
14
O
6
Identificadores
Número CAS 520-33-2[1]
ChEBI 28230
ChEMBL 399121
ChemSpider 65234
DrugBank DB01094
PubChem 72281
UNII Q9Q3D557F1
KEGG C01709
O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(OC)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O
Propiedades físicas
Masa molar 302,079038 g/mol
Punto de fusión 226 °C (499 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La hesperetina es un flavonoide y, para ser más específico, una flavanona.

Glucósidos[editar]

Una variedad de glucósidos de hesperetina son conocidos, incluyendo:

  • Hesperidina (hesperetina 7-rutinósido) es un glucósido flavonoide insoluble en agua cuya solubilidad es inferior a 5 μg/ml en agua.[2]​ Hesperidina se encuentra en cítricos y frutas que tras la ingestión libera su aglicona, hesperetina.

Metabolismo[editar]

Hesperidin 6-O-α-L-rhamnosil-β-D-glucosidasa es una diglicosidasa producida por Acremonium sp. DSM24697 que utiliza hesperidina y H2O para producir hesperetina y rutinosa.[4][5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Majumdar S.; Srirangam, R. (2009). «Solubility, stability, physicochemical characteristics and in vitro ocular tissue permeability of hesperidin: a natural bioflavonoid». Pharm Res. 26: 1217-1225. 
  3. J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry (1978). Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia oblique 17 (2). p. 334. doi:10.1016/S0031-9422(00)94187-6. 
  4. Baglioni, Micaela; Breccia, Javier D.; Mazzaferro, Laura S. (1 de abril de 2021). «Peculiarities and systematics of microbial diglycosidases, and their applications in food technology». Applied Microbiology and Biotechnology (en inglés) 105 (7): 2693-2700. ISSN 1432-0614. doi:10.1007/s00253-021-11219-9. Consultado el 11 de octubre de 2022. 
  5. Mazzaferro, Laura; Piñuel, Lucrecia; Minig, Marisol; Breccia, Javier D. (1 de mayo de 2010). «Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid β-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria». Archives of Microbiology (en inglés) 192 (5): 383-393. ISSN 1432-072X. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. Consultado el 11 de octubre de 2022.