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Glicirricina

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Glicirricina
Nombre IUPAC
(3β,18α)-30-hydroxy-11,30-dioxoolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
General
Otros nombres Epigen, Glycyron
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
42
H
62
O
16
Identificadores
Número CAS 1405-86-3[1]
ChEBI 15939
ChEMBL 441687
ChemSpider 14263
DrugBank DB13751
PubChem 128229
UNII 6FO62043WK
KEGG C02284
O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
Propiedades físicas
Masa molar 822,93 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La glicirricina (ácido glicirricínico) tiene propiedades como antiherpético para el herpes simple tipo I, II, Zóster y el virus de papiloma humano. La glicirricina inhibe la replicación del VIH[2]​ y SARS-asociados[3]​ en células humanas. También se usa por sus propiedades edulcorantes, antiinflamatorias y expectorante; aumenta la secreción de mucus originando así a nivel gastrointestinal una acción antiácida y antiulcerosa. Tiene una estructura química muy similar a la aldosterona, hormona de actividad mineralocorticoide, que actúa a nivel de túbulos renales originando retención de sodio y de agua, y también pérdida de potasio a este nivel, pudiendo originar edema e hipertensión.

La glicirricina tiene efectos mineralocorticoides indirectos y es este su principal efecto secundario. También inhibe el metabolismo del cortisol, y tiene cierta acción bacteriostática y antiviral. Se la utiliza mucho en la industria del tabaco para mejorar el sabor de este.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. H Sasaki, M Takei, M Kobayashi, RB Pollard, F Suzuki (2002). «Effect of Glycyrrhizin, an Active Component of Licorice Roots, on HIV Replication in Cultures of Peripheral Blood Mononuclear Cells from HIV-Seropositive Patients». Pathobiology. 
  3. Prof J Cinatl, B Morgenstern, G Bauer, Prof P Chandra, Prof H Rabenau, Prof HW Doerr  (14 de junio de 2003). «Glycyrrhizin, an active component of liquorice roots, and replication of SARS-associated coronavirus». The Lancet.