Formononetina

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Formononetina
Formononetin.svg
Formononetin-3D-balls.png
Nombre IUPAC
7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
General
Otros nombres Biochanin B
Formononetol
7-Hydroxy-4'-methoxyisoflavona
4'-O-methyldaidzein
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H12O4
Identificadores
Número CAS 485-72-3[1]
ChEBI 18088
ChEMBL 242341
ChemSpider 4444070
PubChem 5280378
UNII 295DQC67BJ
KEGG C00858
Propiedades físicas
Masa molar 268.26 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Formononetina es una isoflavona.

Presencia natural[editar]

Formononetina se encuentra en una serie de plantas e hierbas como el trébol rojo.[2]​ Junto con otros fitoestrógenos, se produce principalmente en leguminosas y plantas de la familia Fabaceae, en particular en los granos, tales como judías verdes, habas, soja y muchos otros, como una libre aglicona o en forma de su glucósido ononin.[3]

También se puede encontrar en cultivos celulares de Maackia amurensis[4]

Metabolismo[editar]

La enzima 4'-methoxyisoflavone 2'-hydroxylase usa formononetin, NADPH, H+, y O2 para producir 2'-hydroxyformononetin, NADP+ and H2O.

La enzima Isoflavone 3'-hydroxylase usa formononetina, NADPH, H+, y O2 para producir calycosina (3'-hydroxyformononetin), NADP+ y H2O.

Glucósidos[editar]

Ononin es el 7-O-glucósido de formononetina.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Medjakovic, S.; Jungbauer, A. (2008). «Red Clover Isoflavones Biochanin A and Formononetin are Potent Ligands of the Human Aryl Hydrocarbon Receptor». The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 108 (1–2): 171-177. PMID 18060767. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.001. 
  3. «Iowa State University Database on the Isoflavone Content of Foods, Release 1.3». USDA. 2002. Archivado desde el original el 2 de noviembre de 2012. 
  4. Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov and Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 August 2000, Volume 71, Issue 4, Pages 365–372, doi 10.1016/S0367-326X(00)00129-5

Enlaces externos[editar]