Fluoreno

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Fluoreno
Fluorene.svg
Fluorene-from-xtal-3D-balls.png
Nombre IUPAC
9H-fluoreno
General
Fórmula estructural Imagen en Jmol
Fórmula molecular C13H10
Identificadores
Número CAS 86-73-7[1]
Número RTECS LL5670000
ChEBI 28266
ChEMBL CHEMBL16236
ChemSpider 6592
PubChem 6853
UNII 3Q2UY0968A
KEGG C07715
Propiedades físicas
Apariencia Cristales blancos
Densidad 1202 kg/m3; 1,202 g/cm3
Masa molar 166,2185 g/mol
Punto de fusión 116 ℃ (389 K)
Punto de ebullición 295 ℃ (568 K)
Propiedades químicas
Acidez 22.6 (en DMSO) pKa
Solubilidad en agua 1,8 mg/L
Termoquímica
ΔfH0sólido 90,2 kJ/mol
S0sólido 207,32 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 424,15 K (151 ℃)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
Frases R [2]
Frases S S60 S61
Frases H H400, H410
Frases P P273, P391, P501A
Riesgos
Ingestión No inducir vómito, atención médica.
Inhalación Dar ventilación, atención médica.
Piel Lavar con agua abundante, cubrir la piel irritada con humectante.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El fluoreno, o 9H-fluoreno, es un hidrocarburo aromático policíclico. Forma cristales blancos que exhiben un olor aromático característico similar al del naftaleno. Es combustible. Tiene una fluorescencia violeta, y de aquí su nombre. Para propósitos comerciales es obtenido a partir del alquitrán de hulla. Es insoluble en agua y soluble en benceno y éter etílico.

Síntesis, estructura y reactividad[editar]

Aunque el fluoreno se obtiene a partir del alquitrán de hulla, puede ser también preparado mediante la deshidrogenación del difenilmetano.[3]

La molécula de fluoreno es casi plana,[4]​ aunque cada uno de los dos anillos bencénicos es coplanar con el carbono central 9.[5]

Acidez[editar]

Átomos de carbono del fluoreno numerados.

Los sitios C9-H del anillo de fluoreno son débilmente ácidos (pKa = 22.6 en DMSO.[6]​) La desprotonación da el "anión" estable fluorenilo, nominalmente C13H9, el cual es aromático y tiene un intenso color naranja. El anión es un nucleófilo, y la mayoría de los electrófilos reacciona con él adicionándose a la posición 9. La purificación del fluoreno explota su acidez y la baja solubilidad de su derivado de sodio en disolventes de hidrocarburo.

Ambos protones pueden ser removidos del C9. Por ejemplo, el 9,9-fluorenildipotasio puede ser obtenido al tratar el fluoreno con potasio metálico en dioxano hirviente.[7]

Usos[editar]

El fluoreno es un precursor para obtener otros compuestos derivados; la especie padre tiene pocas aplicaciones. El ácido fluoreno-9-carboxílico es un precursor de productos farmacéuticos. El 2-aminofluoreno, 3,6-bis-(dimetilamino)fluoreno, y el 2,7-diyodofluoreno son precursores de colorantes. La oxidación del fluoreno da fluorenona, la cual es nitrada para dar derivados comercialmente útiles. El cloruro de fluorenilmetiloxicarbonilo (cloruro de Fmoc) es usado para introducir el grupo protector carbamato de 9-fluorenilmetilo (Fmoc) en aminas en síntesis de péptidos.[3]

Los polímeros de polifluoreno, en donde el carbono 7 de una unidad está enlazado al carbono 2 del siguiente, desplazando dos hidrógenos, son conductores de la electricidad y electroluminiscentes, y han sido muy investigados para usarse como luminóforos en diodos orgánicos de emisión de luz.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas 50/53
  3. a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_227
  4. D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volumen 173, p. 635. doi 10.1038/173635a0
  5. R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt y W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volumen C40, pp. 1892–1894 doi 10.1107/S0108270184009963
  6. F. G. Bordwell (1988). «Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution». Acc. Chem. Res. 21 (12): 456-463. doi:10.1021/ar00156a004. 
  7. G. W. Scherf y R. K. Brown (1960), Potassium derivatives of fluorene as intermediates in the preparation of C9-substituted fluorenes. I. The preparation of 9-fluorenyl potassium and the infrared spectra of fluorene and some C9-substituted fluorenes. Canadian Journal of Chemistry, vol. 38, p. 697.

Enlaces externos[editar]