Filantidina

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(+)-Filantidina
Phyllantidine.png
Nombre IUPAC
10,11,12,12a-Tetrahidro-9H-6,12b-metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocin-2(6H)-ona
General
Fórmula molecular C13H15NO3
Identificadores
Número CAS 146074-64-8[1]
Propiedades físicas
Masa molar 233.266 g/mol
Punto de fusión 167 °C (440 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La (+)-filantidina es un alcaloide derivado de la lisina y la fenilalanina tipo Securinega, aislado de Breynia coronata y Securinega suffruticosa. [α] 25D = -303.9 (c, 0.26 en cloroformo); UV: [neutral]λmax212 (log ε3.33) ;261 (log ε3.62) (MeOH)[2][3]

Derivados[editar]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
(-)-Filantidina Estereoisómero C13H15NO3 38836-07-6 233.266 PF = 170ºC Aislado de las raíces de Phyllanthus discoides[4] [α]D = -450 (c, 0.33 en cloroformo) UV: [neutral]λmax258 (log ε4.2) (EtOH)
Secuamamida D (Filantidina B. 4α-Metoxifilantidina.)
Secuamamine D.png
C14H17NO4 1004529-78-5 263.115 Sólido amorfo Aislado de Securinega suffruticosa var. amamiensis.[5] [α]25D = -303.9 (c, 0.26 en cloroformo); UV: [neutral]λmax212 (log ε3.33) ;261 (log ε3.62) (MeOH)

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Lajis, N.H. et al., Aust. J. Chem., 1992, 45, 1893- 1897
  3. Horii, Z. et al., Tet. Lett., 1972, 13, 1877- 1880
  4. Parello, J. et al., C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1965, 260, 337- 340
  5. Ohsaki, A. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 2003- 2005