Diferencia entre revisiones de «Anhídrido ftálico»
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El diéster más importante es bis (2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), utilizado en la fabricación de cloruro de polivinilo |
El diéster más importante es bis (2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), utilizado en la fabricación de [[cloruro de polivinilo]]. |
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=== Síntesis orgánica === |
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Revisión del 19:13 8 ago 2012
El anhídrido ftálico es el compuesto orgánico de fórmula C6H4(CO)2O. Es el anhídrido de ácido ftálico. Este sólido incoloro es un producto químico industrial importante, especialmente para la producción a gran escala de plastificantes para plásticos. En el año 2000, el volumen de la producción mundial de anhídrido ftálico se estima en alrededor de 3 232 000 toneladas al año.[1]
Síntesis y producción
El anhídrido ftálico se informó por primera vez en 1836 por Auguste Laurent. Actualmente se obtiene por catalítico de oxidación de orto- xileno y naftaleno (proceso de Gibbs anhídrido ftálico):
- C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
- C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2 CO2
Al separar el anhídrido ftálico a partir de subproductos tales como o -xileno en agua, o anhídrido maleico , una serie de "condensadores de conmutación" se requiere. El anhídrido ftálico se pueden preparar también a partir de ácido ftálico:[2]
Aplicaciones en la industria y la síntesis orgánica
El anhídrido ftálico es un intermedio versátil en química orgánica , en parte porque es bifuncional y facilidad. Se somete a la hidrólisis y alcohólisis. hidrólisis por agua caliente de las formas orto - ácido ftálico . Este proceso es reversible: anhídrido ftálico re-formas al calentar el ácido por encima de 180 ° C.[3] La hidrólisis de anhídridos no es típicamente un proceso reversible. Sin embargo, ácido ftálico es deshidrata con facilidad para formar anhídrido ftálico debido a la creación de un termodinámicamente favorables anillo de 5 miembros.
Preparación de los ésteres de ftalato
Como con otros anhídridos, la reacción de alcoholisis es la base de la fabricación de ésteres de ftalato, que son ampliamente utilizados (y controvertido - ver disruptor endocrino ) plastificantes . [2] En la década de 1980, aproximadamente 6.5×109 kg de estos ésteres se produjeron anualmente, y la escala de producción fue aumentando cada año, todos de anhídrido ftálico. El proceso comienza con la reacción de anhídrido ftálico con alcoholes, dando a los monoésteres:
- C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R
La esterificación segunda es más difícil y requiere la eliminación de agua:
- C6H4(CO2H)CO2R + ROH C6H4(CO2R)2 + H2O
El diéster más importante es bis (2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), utilizado en la fabricación de cloruro de polivinilo.
Síntesis orgánica
El anhídrido ftálico es un precursor de una variedad de reactivos útiles en la síntesis orgánica . Derivados importantes incluyen ftalimida y sus muchos derivados. Alcoholes quirales formar semiésteres (véase más arriba), y estos derivados son a menudo resoluble porque forman sales diastereoméricas con aminas quirales tales como brucina . [4] Una relacionada con apertura del anillo reacción implica peróxidos para dar el útil ácido peroxi :[5]
- C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H
Precursores de colorantes
El anhídrido ftálico se utiliza ampliamente en la industria para la producción de ciertos colorantes . Una aplicación bien conocida de esta reactividad es la preparación de la antraquinona colorante quinizarina por reacción con para-clorofenol seguido por hidrólisis del cloruro. [6]
Referencias
- ↑ Anhídrido ftálico inchem.org
- ↑ a b Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim “Phthalic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a20_181.pub2
- ↑ Noller, Carl R. (1965). Chemistry of Organic Compounds, 3rd ed. Philadelphia: W. B. Saunders. p. 602.
- ↑ Joseph Kenyon (1941). "d- and l-Octanol-2". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 418.
- ↑ George B. Payne (1973). "Monoperphthalic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 805.
- ↑ L. A. Bigelow and H. H. Reynolds (1941). "Quinizarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 476.