Diferencia entre revisiones de «Formamida»
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Un proceso industrial más moderno implica la [[carbonilación]] del amoniaco:<ref>Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617.</ref> |
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==Referencias== |
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Revisión del 00:12 15 ene 2020
Formamida | ||
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Nombre IUPAC | ||
metanamida | ||
General | ||
Fórmula molecular | CH3NO | |
Identificadores | ||
Número CAS | 75-12-7[1] | |
ChEBI | 16397 | |
ChEMBL | CHEMBL266160 | |
ChemSpider | 693 | |
PubChem | 713 | |
UNII | 4781T907ZS | |
KEGG | C00488 | |
Propiedades físicas | ||
Densidad | 1133 kg/m³; 1,133 g/cm³ | |
Masa molar | 45,04 g/mol | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 23.5 (en DMSO) pKa | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La formamida (también conocida como metanamida) es la amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula molecular es CH3NO. Se trata de un líquido de color claro, totalmente miscible con agua y de olor amoniacal.
Síntesis
En el pasado, la formamida se producía tratando al ácido fórmico con amoníaco, que produce formiato de amonio, que a su vez produce formamida al calentarse:[2]
- HCOOH + NH3 → HCOO−NH+
4 - HCOO−NH+
4 → HCONH2 + H2O
La formamida también se genera por amonólisis del formato de etilo:[3]
- HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH
Un proceso industrial más moderno implica la carbonilación del amoniaco:[4]
- CO + NH3 → HCONH2
Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonolisis de formiato de metilo, que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol:
- CO + CH3OH → HCOOCH3
- HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
Reactividad
La formamida se hidroliza en agua con catálisis ácida y calor:
- HCONH2 + H2O → HCOOH + NH3
La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoniaco a 180°C.
- HCONH2 → CO + NH3
En presencia de catalizadores ácidos sólidos, la formamida se deshidrata a ácido cianhídrico:[5]
- HC(O)NH2 → HCN + H2O
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Lorin, M. (1864). «Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates». The Chemical News and Journal of Physical Science IX: 291. Consultado el 14 June 2014.
- ↑ Phelps, I. K.; Deming, C. D. (1908). «The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide». The Chemical News and Journal of Physical Science 97: 86-87. Consultado el 14 June 2014.
- ↑ Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617.
- ↑ Plantilla:Ullmann