Trimiristina

Trimiristina
Nombre IUPAC
1,3-Di(tetradecanoyloxy)propan-2-yl tetradecanoate
General
Otros nombres	Glyceryl trimyristate; Glycerol tritetradecanoate; 1,2,3-Tritetradecanoylglycerol
Fórmula molecular	C45H86O6
Identificadores
Número CAS	555-45-3​
ChemSpider	10675
PubChem	11148
UNII	18L31PSR28
InChI InChI=InChI=1S/C45H86O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-43(46)49-40-42(51-45(48)39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)41-50-44(47)38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h42H,4-41H2,1-3H3 Key: DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo blanco amarillento
Densidad	885 kg/m³; 0885 g/cm³
Masa molar	72 316 g/mol
Punto de fusión	57 °C (330 K)
Punto de ebullición	311 °C (584 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La trimiristina es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido mirístico. Un triglicérido es un éster compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol).

Como todos los lípidos, es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos poco polares como etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y éter.

La trimistina se puede encontrar en la nuez moscada y puede ser extraída muy sencillamente mediante el agregado de cloruro de metileno (CH₂Cl₂) y filtración rápida por gravedad (filtración simple con un embudo y algodón). El filtrado se recoge en un balón del cual se elimina el solvente por destilación en un rotavapor.

El aceite obtenido de la destilación se recristaliza de acetona o acetato de etilo y el producto es trimiristina cristalina (Punto de fusión: 55-56 ºC).

Para obtener el ácido mirístico a partir de la trimiristina se puede realizar una saponificación. La saponificación es una hidrólisis alcalina de los triglicéridos, y uno de sus productos es jabón (la sal de sodio o la sal de potasio del ácido graso) y se puede separar del medio acuoso por agregado de una sal como NaCl. Por lo tanto se puede colocar el cristal obtenido del aceite, agregar KOH 7% en etanol y reflujar. Luego, se añade HCl concentrado y se filtra el precipitado obtenido, el ácido mirístico (Punto de fusión: 53-54ºC).

Referencias

• Datos: Q304581
• Multimedia: Trimyristin / Q304581