Ergosterol

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Ergosterol
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Nombre (IUPAC) sistemático
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((2R,5R,E)-5,6-
dimetilhept-3-en-2-il)-10,13-
dimetil-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-
dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ol
Fórmula molecular C28H44O
Identificadores
Número CAS 57-87-4[1]
Propiedades físicas
Masa molar 396.65 g/mol
Punto de fusión 433 K (160 °C)
Punto de ebullición 523 K (250 °C)
Peligrosidad
Frases R R28
Frases S S28S36S37S45.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


El ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol), un esterol, es un precursor biológico (una provitamina) de la vitamina D2. Se transforma en viosterol por la luz ultravioleta, y luego se convierte en ergocalciferol, que es una forma de vitamina D.[2]

El ergosterol es un componente de las membranas celulares de los hongos, que cumple la misma función que el colesterol realiza en las células animales. La presencia de ergosterol en las membranas de las células de los hongos, junto con su ausencia en las membranas de las células animales convierte a esta sustancia en un objetivo útil para las drogas antifúngicas. El ergosterol también está presente en las membranas celulares de algunos protistas, como los tripanosomas.[3] Esta es la base para el uso de algunos antifúngicos contra la enfermedad del sueño de África Occidental.

La anfotericina B es un fármaco antifúngico que captura al ergosterol. Se enlaza al ergosterol y crea un poro polar en las membranas fúngicas. Esto ocasiona que los iones (fundamentalmente potasio y protones) y otras moléculas se filtren, lo que matará la célula.[4] La anfotericina B ha sido reemplazada por agentes más seguros en la mayoría de las circunstancias pero todavía se emplea, a pesar de sus efectos secundarios, para las infecciones por hongos con riego para la vida o infecciones por protozoos. El miconazol, el itraconazol, y el clotrimazol también inhiben la síntesis de ergosterol.

El ergosterol también se emplea como indicador de la biomasa fúngica en el suelo. Aunque el ergosterol se degrada con el tiempo, si se conserva congelado en un entorno oscuro, esta degradación puede frenarse e incluso detenerse por completo.

Las investigaciones han demostrado que el ergosterol puede tener propiedades antitumorales.[5]

El ergosterol en polvo es irritante para la piel, los ojos y el tracto respiratorio. La ingestión de grandes cantidades puede causar hipercalcemia, que (si se prolonga) puede provocar depósitos de sales de calcio en los tejidos blandos, y particularmente en los riñones.[6]

Estimación de la cantidad de ergosterol en una muestra[editar]

Se realiza según elsiguiente método:[7]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Rajakumar K, Greenspan SL, Thomas SB, Holick MF (October 2007). «SOLAR ultraviolet radiation and vitamin D: a historical perspective». Am J Public Health 97 (10):  pp. 1746–54. doi:10.2105/AJPH.2006.091736. PMID 17761571. http://www.ajph.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=17761571. 
  3. Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (February 2003). «Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa». Mol. Biochem. Parasitol. 126 (2):  pp. 129–42. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312. 
  4. Ellis D (February 2002). «Amphotericin B: spectrum and resistance». J. Antimicrob. Chemother. 49 Suppl 1:  pp. 7–10. doi:10.1093/jac/49.suppl_1.7 (inactivo desde 2008-07-02). PMID 11801575. http://jac.oxfordjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11801575. 
  5. Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. (2000). Biol Pharm Bull 11:  pp. 1298–1302. PMID 11085355. 
  6. Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific
  7. Fungi and Food Spoilage. John I. Pitt, Ailsa D. Hocking. Editorial Springer, 2009. ISBN 0-387-92206-7. Pág. 35

Enlaces externos[editar]