Eleocarpina

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(+)-Eleocarpina
Elaeocarpine.svg
Nombre IUPAC
1,2,3,5,6,6a,12a,12b-Octahidro-11-metil-12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizin-12-ona
General
Fórmula molecular C16H19NO2
Identificadores
Número CAS 22964-80-3[1]
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (Benceno/hexano)[2]
Masa molar 257.332 g/mol
Punto de fusión 81,5 °C (355 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La eleocarpina es un alcaloide pirroloflavonoide aislado de las hojas de las plantas Elaeocarpus polydactylus, Elaeocarpus sphaericus y Elaeocarpus ganitrus[3]​ .[4]​ Su epímero, la isoeleocarpina (CAS 23092-73-1) fue aislado también de las mismas plantas junto con la eleocarpina. Su punto de fusión es distinto a la eleocarpina (51 - 52°C)[5]

Isoelaeocarpine.svg

Síntesis[editar]

Turafiello y colaboradores propusieron una síntesis a partir de 2-etenil-1-metoxi-3-metilbenceno y el N-óxido de 3,4-dihidro-2H-pirrol.[6]

Síntesis de la eleocarpina.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Wunderlich, J.A. Acta Cryst. B, 1969, 25, 1436
  3. Johns, S.R. et al., Aust. J. Chem., 1969, 22, 775
  4. Ray, A.B. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 700
  5. Katavic, P.L. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 872- 875
  6. Tufariello, J.J. et al., JACS, 1979, 101, 7114