Econazol

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El econazol es un fármaco antifúngico de uso tópico, derivado del imidazol.

Econazol
(±)-Econazole Structural Formulae of both enantiomers.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(''RS'')-1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
Identificadores
Número CAS 27220-47-9
Código ATC D01AC03
PubChem 11533306
DrugBank APRD00943
Datos químicos
Fórmula C18H15Cl3N2O
Peso mol. 381.68 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad <10%
Metabolismo Hepático.
Excreción Urinaria. Heces (<1%)
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal ?
Vías de adm. Tópica.
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Farmacocinética[editar]

Producto de uso tópico con una absorción insignificante a través de la piel o mucosas. [1]

Mecanismo de acción.[editar]

  • El econazol interactúa con los sistemas enzimáticos dependientes del citocromo P450, lo que interfiere el metabolismo del lanosterol (dificulta la 14-desmetilación) llevando a una disminución del ergosterol y, de forma secundaria, a un acúmulo de esteroles anómalos (esteroles 14-alfa-metilados).[2] Al ser mucho más importante el ergosterol para la membrana de los hongos que para la de las células humanas, y debido a la mayor afinidad de los primeros por los azoles, se explica la acción selectiva.[3] La falta de ergosterol altera la permeabilidad de las membranas de los hongos, lo que lleva a una desestructuración de los orgánulos intracelulares y de la capacidad de división. Secundariamente, el acúmulo de esteroles anómalos contribuye a la fragilidad y muerte celular.
  • También posee un efecto directo sobre la membrana celular. Este efecto se pone de manifiesto mediante el efecto sinérgico que tiene lugar entre el econazol y determinados detergentes, y conlleva un efecto fungicida, a diferencia de la inhibición de la síntesis de ergosterol, que produce un efecto fungistático.[2]
  • Una tercera capacidad del econazol y de los azoles en general, consiste en la posibilidad de inhibición de la ATPasa de la membrana celular fúngica. Ello puede colapsar rápidamente el gradiente de electrolitos y disminuir el ATP intracelular.[2]
  • Finalmente, en algunos hongos (como es el caso de las Cándidas) impiden la transformación en pseudohifas, lo que las hace más sensibles a la acción de los leucocitos del organismo.[4]

Indicaciones[editar]

Al igual que otros imidazólicos tópicos, está indicado en candidiasis cutáneas y mucosas, ,[4] pitiriasis versicolor y hongos dermatofitos productores de tinea corporis, tinea capitis o tinea pedis.

Interacciones.[editar]

Su uso exclusivo tópico y la escasa absorción del producto a través de la piel impiden la posibilidad de interactuar con otros fármacos. No hay descritas interacciones de interés.

Reacciones adversas[editar]

Al margen de las reacciones provocadas por fenómenos de alergia al producto, podemos encontrar dermatitis irritativas o eritema, fundamentalmente en los casos de aplicación en mucosa genital, con una incidencia inferior al 1%.

Notas[editar]

  1. Martindale. The Extra Pharmacopoeia. 28ª ed. Ed.: The Pharmaceutical Press. 1982 pg 714s {ISBN 0-85369-160-6} ISSN 02635364
  2. a b c Fortún Abete, J. Antifúngicos: azoles, imidazoles,triazoles Medicine 1998; 7(91): pg. 4231s
  3. Rippon J.W. A new era in antimycotic agents Arch. Dermatol. 122, 399, 1.986
  4. a b Armijo, M. Dermatosis por hongos. Ed. Médica Internacional S.A., 1989 pp 45s. {ISBN 84-86917-11-5 }/O.F.

Véase también[editar]