Diterpeno

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Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de escisión.[1]

Biosíntesis[editar]

Todos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo, el cual se produce a partir de la prenilación del pirofosfato de farnesilo.[2]

Biosintesís del geranilgeranilo.

[3]

Este esqueleto de cadena abierta puede evolucionar a los siguientes estructuras monocíclicas. El esqueleto de labdano se genera por una diciclización concertada.

Mapa de diterpenos

Estructuras base[editar]

Fitano[editar]

Fitano

Prenilbisabolano[editar]

Prenilbisabolano

Labdano[editar]

Labdano

Halimano[editar]

Halimano

Gnafalano[editar]

Gnafalano

Colensano[editar]

Colensano

ent-Clerodano[editar]

Clerodano

Abietano[editar]

Abietano 3,16-Cicloabietano 19(4→3)-Abeo-13,16-cicloabietano 17(15→16)-Abeoabietano 17(15→16),19(4→3)-Bisabeoabietano

Icetexano[editar]

Icetexano

Totarano[editar]

Totarano

Nagilactona[editar]

5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftaleno Nagilactona

Pimarano[editar]

Pimarano Isopimarano

Rosano[editar]

Rosano

Eritroxilano[editar]

Eritroxilano

Parguarano[editar]

Parguarano

Devadarano[editar]

Devardarano

Cassano[editar]

Cassano Vouacapano

Cleistantano[editar]

Cleistantano

Isocleistantano[editar]

Isocleistantano

Isocopalano[editar]

Isocopalano Espongiano

Podocarpanos[editar]

Kaurano y filocladano[editar]

Kaurano Filocladano

Ginkgólidos y bilobálidos[editar]

Bilobálido Ginkgólidos

Beyerano[editar]

Beyerano

Villanovano[editar]

Villanovano (Diterpeno)

Atisano[editar]

Atisano

Traquilobano[editar]

Traquilobano

Helvifulvano[editar]

Helvifulvano

Aconitano[editar]

Aconitano

Heteratisano[editar]

Heteratisano

Afidicolano[editar]

Afidicolano

Giberelano[editar]

Giberelano

Gibano[editar]

Gibano

Leucotol[editar]

Leucotol

Grayanotoxano[editar]

Grayanotoxano

Cembrano[editar]

Cembrano

Basmano[editar]

Basmano

Eunicelano[editar]

Eunicelano

Abestinano[editar]

Abestinano

Esferano[editar]

Esferano

Briarano[editar]

'Briarano

Dolabelano[editar]

Dolabelano

Neodolabelano[editar]

Neodolabelano

Dolastano[editar]

Dolastano

Ciatano[editar]

Ciatano

Esferoano[editar]

Esferoano

Verrucosano[editar]

Verrucosano

Neoverrucosano[editar]

Neoverrucosano

Homoverrucosano[editar]

Homoverrucosano

Neohomoverrucosano[editar]

Neohomoverrucosano

Casbano[editar]

Casbano

Latirano[editar]

Latirano

Ramnofolano[editar]

Ramnofolano

Dafnano[editar]

Dafnano

Tigliano[editar]

Tigliano

Ingenano[editar]

Ingenano

Jatrofano[editar]

Jatrofano

Jatrofolano[editar]

Jatrofolano

Crotofolano[editar]

Crotofolano

Fusicocano[editar]

Fusicocano

Valparano[editar]

Valparano

Mulinano[editar]

Mulinano

Espatano[editar]

Espatano

Verticilano[editar]

Verticilano

Taxano[editar]

Taxano 11(15→1)-Abeotaxano

Trinervitano[editar]

Trinervitano

Kempano[editar]

Kempano

Anfilectano[editar]

Anfilectano

Cicloanfilectano[editar]

Cicloanfilectano

Adociano[editar]

Adociano

Neoanfilectano[editar]

Neoanfilectano

Xenicano[editar]

Xenicano

Xeniafilano[editar]

Xeniafilano

Viscidano[editar]

Viscidano

Eremano[editar]

Eremano

Prenileudesmano[editar]

Prenileudesmano

Prenilgermacrano y prenilciclogermacrano[editar]

Prenilgermacrano Prenilciclogermacrano

Lobano[editar]

Lobano

Paquidictiano[editar]

Paquidictiano

Prenilaromadendrano[editar]

Prenilaromadendrano

Serrulatano[editar]

Serrulatano

Biflorano[editar]

Biflorano

Decipiano[editar]

Decipiano

Saculatano[editar]

Saculatano

Obtusano[editar]

Obtusano

Esfenolobano[editar]

Esfenolobano


Sordaricinas[editar]

Sordaricina

Referencias[editar]

  1. West, C.A. (1981) in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, (eds J. W. Porter et al.) Wiley, New York, Vol. 1, p. 375.
  2. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  3. J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall, ed. Dictionary of Terpenoids, Volumen 1. ISBN 9780412257704.