Dihidroxiacetona fosfato

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Dihidroxiacetona fosfato
DHAP struct.svg
Nombre IUPAC
3-Hidroxi-2-oxopropil fosfato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H7O6P 
Identificadores
Número CAS 57-04-5[1]
ChEBI 57642
ChemSpider 648
PubChem 668
Propiedades físicas
Masa molar 170,06 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dihidroxiacetona fosfato (DHAP, o también glicerona fosfato en textos antiguos) es un compuesto bioquímico involucrado en muchas vías metabólicas, incluyendo el ciclo de Calvin en las plantas y la glucólisis.

Papel en la glucólisis[editar]

La dihidroxiacetona fosfato aparece en la vía glucolítica como uno de los dos productos de degradación de la fructosa-1,6-bisfosfato, junto con el gliceraldehído 3-fosfato. La dihidroxiacetona fosfato se isomeriza rápidamente a gliceraldehído-3-fosfato.

β-D-fructosa-1,6-bisfosfato fructosa-bisfosfato aldolasa D-gliceraldehído 3-fosfato Dihidroxiacetona fosfato
Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png + Glycerone-phosphate wpmp.png
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png

La numeración de los átomos de carbono indica el destino de los carbonos de acuerdo a su posición en la fructosa-6-fosfato.

Dihidroxiacetona fosfato triosa fosfato isomerasa D-gliceraldehído 3-fosfato
Glycerone-phosphate wpmp.png   D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png
 
 

Papel en otras vías metabólicas[editar]

En el ciclo de Calvin, la DHAP es uno de los productos de la séxtuple reducción del 1,3-bisfosfoglicerato por NADPH. Se utiliza además en la síntesis de sedoheptulosa-1,7-bisfosfato y fructosa-1,6-bisfosfato, ambos compuestos utilizados para producir ribulosa 5-fosfato, el carbohidrato clave en el ciclo de Calvin.

La DHAP se produce también por la deshidrogenación del L-glicerol-3-fosfato, el cual es parte del mecanismo de ingreso del glicerol (surgido de la degradación de los triglicéridos) a la vía glucolítica. Y a la inversa, la reducción del DHAP proveniente de la glucólisis a L-glicerol-3-fosfato provee a las células adiposas con el esqueleto de glicerol activado que requieren para sintetizar triacilgliceroles. Ambas reacciones son catalizadas por la enzima glicerol-3-fosfato deshidrogenasa que utiliza NAD+/NADH como cofactor.

La DHAP además desempeña un papel en la biosíntesis de lípidos éter en el protozoo parásito Leishmania mexicana.

Véase también[editar]

Referencias[editar]