17-acetato de medroxiprogesterona

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17-acetato de medroxiprogesterona
Medroxyprogesterone 17-acetate.png
17-acetato de medroxiprogesterona3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
[(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6,10,13-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
Identificadores
Número CAS 71-58-9
Código ATC G03AC06 G03DA02, L02AB02
PubChem 6279
DrugBank APRD00627
ChemSpider 6043
UNII C2QI4IOI2G
KEGG C08150
ChEBI 6716
Datos químicos
Fórmula C24H34O4 
Peso mol. 386,52 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica 90%
Vida media 40-60 horas
Datos clínicos
Nombre comercial Depo-Provera (inyección), Provera (oral)
Cat. embarazo X (EUA)
Estado legal ?
Vías de adm. Oral, inyección intramuscular
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El 17-acetato de medroxiprogesterona (también conocido como acetato de medroxiprogesterona o MPA, del inglés: medroxyprogesterone acetate, disponible bajo la marca comercial Depo Provera) es una progestina, una variante sintética de la hormona humana progesterona.[1] Se utiliza como un anticonceptivo, en terapia de sustitución hormonal y para el tratamiento de endometriosis como también varias otras indicaciones. También puede ser prescrita en terapias de sustitución hormonal en transexuales hombre-a-mujer.

El MPA es un derivado más potente de su progenitor alcohol medroxiprogesterona. Mientras que la medroxiprogesterona es algunas veces usada como un sinónimo de 17-acetato de medroxiprogesterona,[1] lo que normalmente se administra es 17-acetato de medroxiprogesterona y no medroxiprogesterona.[2]

Historia[editar]

El 17-acetato de medroxiprogesterona fue descubierto independientemente en 1956[3] por Syntex[4] y The Upjohn Company.[5]

Efecto[editar]

La inyección esta disenada para permanecer en el cuerpo de la mujer por un lapso de 3 meses. Los activos de la inyección inhiben en el cerebro la actividad hormonal que estimula a los ovarios para que liberen un huevo cada mes, de modo que no se dé el embarazo. Las aplicaciones deben ser precisas cada tres meses. Al abandonar la inyección, la fertilidad se recupera rápidamente.

Seguridad[editar]

La Depo-Provera es uno de los métodos anticonceptivos hormonales más efectivos, con una seguridad de 99%, comparado a las pastillas orales y a la ligadura de trompas.

Efectos secundarios[editar]

Las mujeres que se aplican la Depo-Provera pueden experimentar efectos secundarios tales como: ausencia completa o irregularidad de la menstruación, dolores de cabeza, aumento de peso por retención de líquido, irritabilidad, molestias abdominales y vértigo.

Contraindicaciones[editar]

  • Enfermedades de hígado.
  • Historial de derrame cerebral, embólia o trombosis.
  • Embarazo.
  • Cáncer de mama o de los órganos reproductivos.
  • Intolerancia al activo del medicamento.
  • Sangrado vaginal de origen desconocido.

Referencias[editar]

  1. a b «MedroxyPROGESTERone: Drug Information Provided by Lexi-Comp». Merck Manual. 1 de diciembre de 2009. Consultado el 8 de julio de 2010. 
  2. Lenco W, Mcknight M, Macdonald AS (enero de 1975). «Effects of cortisone acetate, methylprednisolone and medroxyprogesterone on wound contracture and epithelization in rabbits». Ann. Surg. 181 (1): 67-73. PMC 1343717. PMID 1119869. doi:10.1097/00000658-197501000-00015. 
  3. Sneader, Walter (2005). «Chapter 18: Hormone analogs». Drug discovery: a history. Nueva York: Wiley. p. 204. ISBN 0-471-89980-1. 
  4. FR 1295307, "Procédé de préparation de dérivés cyclopentano-phénanthréniques", published 1962-06-08, assigned to Syntex SA
  5. US granted 3377364, Spero G, "6-methyl-17alpha-hydroxyprogesterone, the lower fatty acid 17-acylates and methods for producing the same", published 1968-04-09, assigned to Upjohn Company