Coelenteracina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Coelenteracina
Renilla reniformis
Aequorea victoria
Aequorina, cataliza la oxidación de coelenteracina (izquierda) en coelenteramida, produciéndose una luz de baja energía

Coelenteracina es una luciferina, la molécula emisora de luz, que se encuentra en muchos organismos acuáticos de unos siete filos.[1][2]​ es el sustrato de muchos luciferasas y fotoproteínas incluyendo luciferasa de Renilla reniformis (Rluc), Gaussia luciferas (Gluc), aequorina y obelina.[3]

Propiedades[editar]

  • Nombre UIPAC = 6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phenylmethyl)-7H-imidazo[3,2-a]pyrazin-3-one.
  • Otros nombre = Renilla Coelenteracina.
  • Formula molecular = C26H21N3O3
  • Masa Molar = 423.463.
  • Apareiencia = Cristales Anaranjados amarillosos
  • Punto de fusión = 175-178 °C.
  • Otros: La molécula absorbe la luz en el espectro ultravioleta y visible, con pico de absorción a 435 nm en metanol, dando a la molécula de un color amarillo. La molécula se oxida espontáneamente en condiciones aeróbicas o en algunos disolventes orgánicos tales como dimetilformamida y DMSO y se almacena preferentemente en metanol o con un gas inerte.

Historia[editar]

Coelenteracina fue aislado y caracterizada de forma simultánea por dos grupos de investigación que estudian los procesos luminiscentes del mar en las especies Renilla reniformis y la Aequorea victoria celenterados, respectivamente.[4][5]​ Ambos grupos sin saberlo, descubrieron que el compuesto se utiliza sistemas luminosos de especies, sin embargo, el nombre de la molécula se provino de una derivación del nombre celenterados. Del mismo modo, los dos metabolitos principales, coelenteramida y coelenteramina fueron nombrados después de sus respectivos grupos funcionales.

Ocurrencia del la Coelenteracina en el reino animal[editar]

Coelenteracina se encuentra ampliamente en los organismos marinos, incluyendo:

El compuesto también se ha aislado a partir de organismos que no son luminiscentes, tales como el arenque del Atlántico y varias especies de camarones incluyendo Pandalus boreales y Pandalus platyuros.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Colin Nicol, J.A. (1969): Biology of marine animals. Pitman Paperbacks. London. 699p
  2. Shimomura, O. (2006): Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. World Scientific Publishing ISBN 978-981-256-801-4
  3. Shimomura O, Johnson FH (1975). «Chemical Nature of Bioluminescence Systems in Coelenterates». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 72: 1546-1549. PMC 432574. PMID 236561. 
  4. Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ (1977). «Structure of native Renilla reinformis luciferin». Proceedings of the National Academy of Sciences 74 (10): 4285-4287. PMC 431924. PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285. 
  5. Shimomura O, Johnson FH (1975). «Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates». Proceedings of the National Academy of Sciences 72 (4): 1546-1549. PMC 432574. PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546. 
  6. Haddock SHD, Case JF (1994). «A bioluminescent chaetognath». Nature 367 (6460): 225-226. doi:10.1038/367225a0. 

Enlaces externos[editar]