Clorometil metil éter

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Clorometil metil éter
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 107-30-2[1]
Número RTECS KN6650000
ChEBI 82271
ChEMBL CHEMBL3185256
ChemSpider 13852893
PubChem 7864
UNII 334G5B96VG
KEGG C19160
Propiedades físicas
Masa molar 80,003 g/mol

El clorometil metil éter (CMME) es un compuesto con la fórmula química CH3OCH2Cl. Se trata de un éter cloroalquilo.

Preparación[editar]

Un método conveniente para prepararlo es mediante el uso de dimetoximetano y un cloruro de acilo en presencia de ácido de Lewis en reacción catalítica.[2]​Una técnica muy similar, empleando un cloruro de acilo de alto punto de ebullición, se puede utilizar para preparar el material puro. Este método produce más del 93% de material puro con dimetoximetano como el único contaminante.[3]​ En contraste, el procedimiento venerable a partir de formaldehído, metanol y cloruro de hidrógeno[4]​ da el material contaminado con una cantidad significativa de la peligrosa éter bis-clorometil y requiere destilación fraccionada.

Aplicaciones[editar]

Se utiliza como un agente alquilante y disolvente industrial para la fabricación de cloruro de dodecil, repelentes de agua, resinas de intercambio iónico, polímeros, y como un reactivo de clorometilación. En síntesis orgánica, se emplea para introducir el metoximetilo (MOM)a modo de grupo protector.[5]

Riesgos[editar]

Es una sustancia carcinógena, de hecho,[6]​ la exposición crónica puede aumentar la incidencia de cáncer de las vías respiratorias, incluyendo el carcinoma de células pequeñas.[7]​ Es uno de los trece productos químicos regulados por la Administración de Seguridad y Salud en el Trabajo a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido.[8][9]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and In Situ Methoxymethylation of an Alcohol, Organic Syntheses, Vol. 84, No. 102 (2007)
  3. R.J. Linderman, M. Jaber, B.D. Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
  4. Monochloromethyl ether, Organic Syntheses I, 377
  5. Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene and P. G. M. Green, 3rd Edition, pages 27-33. ISBN 0-471-16019-9
  6. bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition
  7. "Chloromethyl methyl ether". U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011.
  8. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  9. Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens

Enlaces externos[editar]