Cloraminas

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Las cloraminas son derivados de amoníaco y aminas orgánicas en los que uno o más enlaces N-H han sido reemplazados por enlaces N-Cl. Se pueden diferenciar dos clases de compuestos: cloraminas inorgánicas y cloraminas orgánicas.

Cloraminas inorgánicas[editar]

Las cloraminas inorgánicas comprenden tres compuestos: monocloramina (NH2Cl), dicloramina (NHCl2) y tricloruro de nitrógeno (NCl3). La monocloramina, o simplemente cloramina, tiene una gran importancia como desinfectante para el agua.[1]

Cloraminas orgánicas[editar]

La N-Cloropiperidina es un raro ejemplo de cloramina orgánica.[2]
La Cloramina-T se denomina cloramina, pero es realmente una sal (CH3C6H4SO2NClNa) derivada de una cloramina.[3]

Existe una variedad de cloraminas orgánicas que son útiles en la síntesis orgánica. Entre ellas destacan la N-cloromorfolina (ClN(CH2CH2)2O), N-cloropiperidina y cloruro de N-cloroquinuclidinio.[4]

Las cloraminas se producen comúnmente por la acción de la lejía sobre aminas secundarias:

El hipoclorito de terc-butilo se usa a menudo en lugar de lejía:[5]

R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH

Generación de cloraminas en las piscinas[editar]

Las cloraminas también se forman por reacción del cloro con el amoníaco introducido en las piscinas por la transpiración humana, la saliva, el moco, la orina y otras sustancias biológicas, y por los insectos y otras plagas.[6]​ Las cloraminas son responsables del "olor a cloro" de las piscinas, así como de la irritación de la piel y los ojos. Estos problemas son el resultado de niveles insuficientes de cloro libre disponible, e indican una piscina que debe ser "sacudida" por la adición de 5 a 10 veces la cantidad normal de cloro.[7]

Referencias[editar]

  1. Lawrence, Stephen A. (2004). Amines: Synthesis, Properties and Applications (en inglés). Cambridge University Press. p. 172. ISBN 9780521782845. 
  2. (1977) "2,3,4,5-Tetrahydropyridine Trimer". Org. Synth. 56: 118. 
  3. Campbell, Malcolm M.; Johnson, Graham. (1978). «Chloramine T and Related N-halogeno-N-metallo Reagents». Chemical Reviews 78: 65-79. doi:10.1021/cr60311a005. 
  4. (1989) "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene". Org. Synth. 67; Coll. Vol. 8: 167. 
  5. Herranz, Eugenio; Sharpless, K. Barry (1983). «Osmium-catalyzed Vicinal Oxyamination of Olefins by N-chloro-N-Argentocarbamates: Ethyl Threo-[1-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)]carbamate». Org. Synth. 61: 93. doi:10.15227/orgsyn.061.0093. 
  6. «Controlling Chloramines in Indoor Swimming Pools». NSW Government Health. 3 December 2012. Consultado el 20 February 2013. 
  7. David Short, Fran J. Donegan (2012). Pools and Spas: Planning, Designing, Maintaining, Landscaping. Upper Saddle River, NJ: Creative Homeowner. pp. 239. ISBN 978-1-58011-391-5.