Cicasina

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Cicasina
Cycasin.png
Nombre IUPAC
[(E)-Metil-ONN-azoxi]metil β-D-glucopiranósido[1]
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H16N2O7
Identificadores
Número CAS 14901-08-7[2]
ChEBI 17074
ChemSpider 4573631
PubChem 5459896
Propiedades físicas
Masa molar 252 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cicasina es una fitotoxina encontrada en las familias Cycadaceae (por ejemplo Cycas revoluta) y Zamiaceae (por ejemplo Zamia pumila). Ambas plantas se utilizan para obtener Sagú (fécula).

Es hepatotóxica y produce gravísimas intoxicaciones nerviosas al ganado que mordisquea los frutos o las hojas. Las semillas de Cycas revoluta contienen el mayor nivel de esta toxina.

La enzima metil-ONN-azoximetanol beta-D-glucosiltransferasa utiliza como sustratos la UDP-glucosa y el metil-ONN-azoximetanol para producir difosfato de uridina y cicasina.[3]

La mariposa Eumaeus atala, en estado larvario, se alimenta de Zamia pumila, y por lo tanto contiene al compuesto.

Referencias[editar]

  1. b-D-Glucosyloxyazoxymethane, ChemSpider
  2. Número CAS
  3. Tadera K., Yagi F, Arima M. & Kobayashi A., Formation of cycasin from methylazoxymethanol by UDP-glucosyltransferase from leaves of Japanese cycad, Agric. Biol. Chem., vol. 49(9), p. 2827-2828, 1985