Castanospermina

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Castanospermina
Castanospermine.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahidroindolizina-1,6,7,8-tetrol
General
Fórmula molecular C8H15NO4
Identificadores
Número CAS 79831-76-8[1]
ChEBI 27860
ChemSpider 49177
PubChem 54445
Propiedades físicas
Masa molar 189.209 g/mol
Punto de fusión 212 °C (485 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La castanospermina es un alcaloide indolizínico aislado de las semillas de Castanospermum australe.[2] Es un potente inhibidor de algunas glucosidasas[3] además de su actividad antiviral.[4]

Biosíntesis[editar]

La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos. Por medio de oxidaciones es como se obtiene la castanospermina.[5]

BIOSÍNTESIS DE LA CASTANOSPERMINA.png

Síntesis[editar]

Dhavale y colaboradores reportaron la síntesis de la castanospermina a partir de la N-{(E)-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-benciloxi-2,2-dimetiltetrahidrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]metiliden}-1-fenilmetanamina.[6]

SÍNTESIS DE LA CASTANOSPERMINA DE DHAVALE.png

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hohenschutz, Liza D.; Bell, E. Arthur; Jewess, Phillip J.; Leworthy, David P.; Pryce, Robert J.; Arnold, Edward; Clardy, Jon "Castanospermine, a 1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine alkaloid, from seeds of Castanospermum australe " Phytochemistry (1981) 20(4):pp.811-814
  3. "Castanospermine inhibits alpha-glucosidase activities and alters glycogen distribution in animals" R Saul, J J Ghidoni, R J Molyneux, and A D Elbein. PNAS (1985) v.82(1):pp. 93–97
  4. "Castanospermine, a potent inhibitor of dengue virus infection in vitro and in vivo".Whitby K, Pierson TC, Geiss B, Lane K, Engle M, Zhou Y, Doms RW, Diamond MS J. Virol. (2005) v.79(14):pp.8698–706
  5. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  6. N. S.Karanjule, S.D. Markad, V. S. Shinde andD.D. Dhavale. J. Org.Chem. (2006) v.71:pp. 4667