Cantaridina

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Cantaridina
Nombre IUPAC
2,6-Dimethyl-4,10-dioxatricyclo-[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 56-25-7[1]
ChEBI 64213
ChemSpider 5731
PubChem 5944

La cantaridina es un compuesto químico venenoso que se obtiene desecando y pulverizando la cantárida (Lytta vesicatoria), un coleóptero Meloidae de color verde dorado.[2]​ Fue aislada por primera vez por el químico francés Pierre Jean Robiquet en 1812.[3]​ Aplicada sobre la piel, la cantaridina produce erupciones, enrojecimiento e irritaciones. Consumida por vía oral produce irritaciones en el aparato urinario y la erección del pene. Por esa razón, erróneamente se creía que se trataba de un afrodisíaco.

Diversas familias de coleópteros poseen cantaridina en sus fluidos corporales. [4]​Primariamente, la cantaridina se utiliza como feromona para la orientación y la atracción (familias Pyrochroidae, Anthicidae); el uso de cantaridina como mecanismo defensivo es una condición evolucionada (familias Meloidae y Oedemeridae) y va frecuentemente acompañada con coloraciones de advertencia (aposemáticas)

En terapéutica dermatológica[editar]

La cantharidina, el irritante activo de la droga cruda de cantáridas, se obtiene de los insectos secos Cantharis vesicatoria.[5]​ La cantaridina fue sintetizada por Ziegler y colegas en 1942, a través de una larga serie de reacciones, comenzando con butadieno y anhídrido dimetil-maleico.[6]

En medicina humana, la cantaridina se usa para la eliminación de las verrugas epiteliales benignas. Las cantáridas, se usaban antiguamente como contra irritante y vesicante, pero se encontraron efectos secundarios indeseables. Igual se usó en medicina veterinaria como vesicante para el tratamiento de pequeñas hernias ubilicales y como contrairritante en ciertas enfermedades de huesos, articulaciones, ligamentos y tendones.[6]

Galería[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. García, Carlos Sillero (27 de junio de 2017). Recuerdos de juventud y algunos microrrelatos fantásticos. Editorial Club Universitario. ISBN 9788417262235. Consultado el 1 de febrero de 2018. 
  3. «La codéine : Pierre ROBIQUET (1780-1840)». Société d'Histoire de la Pharmacie (en francés). Consultado el 5 de mayo de 2015. 
  4. BERGILLOS, FERNANDO; Fernanber (30 de abril de 2013). TOXINOLOGIA CLINICA. LESIONES POR PICADURAS Y MORDEDURAS DE ANIMALES. Bubok. ISBN 9788468636917. Consultado el 1 de febrero de 2018. 
  5. Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1970). Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (3a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 994. 
  6. a b Ponomarkov, V.; Tomatis, L.; [Et al.] (1976). Ward, E., ed. IARC Monographs on the evaluation of the carcinogenic risk of chemicals to man: Some naturally occurring substances (PDF (Acceso público)) (en inglés). Francia: WHO. Consultado el 28 de marzo de 2018. 

Enlaces externos[editar]