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Cannabigerol

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Cannabigerol
Nombre IUPAC
2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentyl-benzene-1,3-diol
General
Fórmula molecular C21H32O2 
Identificadores
Número CAS 25654-31-3[1]​
ChEBI 69477
ChEMBL 497318
ChemSpider 4474921
DrugBank DB14734
PubChem 5315659
UNII J1K406072N
Oc1cc(cc(O)c1C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)CCCCC
InChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13-12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-4H3/b17-12+
Key: QXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 316,48 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Cannabigerol (CBG) es un cannabinoide no psicoactivo que se encuentran en el género de plantas Cannabis.

El cannabigerol fue aislado por primera vez a partir del cannabis en 1964 por los investigadores israelíes Yehiel Gaoni y Raphael Mechoulam. Es uno de los más de 120 cannabinoides identificados en esta planta.[2]​[3]​[4]​

Cannabigerol se encuentra en concentraciones más altas en el cáñamo que en las variedades de cannabis cultivadas por su alto contenido en THC y sus correspondientes propiedades psicoactivas.

Cannabigerol se ha encontrado que actúa con una alta afinidad de receptor adrenérgico alfa 2 de agonista, afinidad moderada 5-HT1A receptor de antagonista, y baja afinidad CB1 receptor antagonista.[5]​ También se une a la CB2 receptor, pero si actúa como un agonista o antagonista en este sitio es desconocido.[5]​

Cannabigerol se ha demostrado que alivia la presión interocular, que puede ser de beneficio en el tratamiento del glaucoma.[6]​[7]​ También se puede utilizar para tratar la enfermedad inflamatoria intestinal.[8]​ El CBG inhibe la recaptación del neurotransmisor GABA en el cerebro, lo que reduce la ansiedad y la tensión muscular.[9]​

Tiene dos isómeros E/Z. No está controlado por la Convención sobre sustancias psicotrópicas.

El CBG es escaso y sólo puede encontrarse en dosis altas en las plantas prematuras. Esto se debe a que el ácido de Cannabigerol (CBGA) se convierte con el tiempo en CBDA y THCA por medio de algunas enzimas. Por lo tanto, el CBGA da origen a los otros componentes, y por eso su escasa presencia en las especies maduras. Esto hace que sea muy difícil procesar el CBG.[10]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ ElSohly, Mahmoud A.; Radwan, Mohamed M.; Gul, Waseem; Chandra, Suman; Galal, Ahmed (2017). Kinghorn, A. Douglas, ed. Phytochemistry of Cannabis sativa L. (en inglés). Springer International Publishing. pp. 1-36. ISBN 978-3-319-45541-9. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_1. 
  3. ↑ Turner, Sarah E. (2017). Kinghorn, A. Douglas, ed. Molecular Pharmacology of Phytocannabinoids (en inglés). Springer International Publishing. pp. 61-101. ISBN 978-3-319-45541-9. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_3. 
  4. ↑ Zagožen, Marjeta; Čerenak, Andreja; Kreft, Samo (31 de diciembre de 2020). «Cannabigerol and cannabichromene in Cannabis sativa L.». Naturecan (en inglés) 71 (3): 355-364. doi:10.2478/acph-2021-0021. 
  5. ↑ a b Cascio MG, Gauson LA, Stevenson LA, Ross RA, Pertwee R (diciembre de 2009). «Evidence that the plant cannabinoid cannabigerol is a highly potent alpha(2)-adrenoceptor agonist and moderately potent 5HT receptor antagonist». British Journal of Pharmacology 159 (1): 129-141. PMC 2823359. PMID 20002104. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00515.x. 
  6. ↑ Colasanti, B. (1990). "A comparison of the ocular and central effects of delta 9-tetrahydrocannabinol and cannabigerol". Journal of ocular pharmacology 6 (4): 259–269. doi:10.1089/jop.1990.6.259. PMID 1965836.
  7. ↑ Colasanti, B.; Craig, C.; Allara, R. (1984). "Intraocular pressure, ocular toxicity and neurotoxicity after administration of cannabinol or cannabigerol". Experimental eye research 39 (3): 251–259. doi:10.1016/0014-4835(84)90013-7. PMID 6499952.
  8. ↑ Borrelli, Francesca; Fasolino, Ines (1 de mayo de 2013). «Beneficial effect of the non-psychotropic plant cannabinoid cannabigerol on experimental inflammatory bowel disease». Biochemical Pharmacology 85 (9): 1306-1316. ISSN 1873-2968. PMID 23415610. doi:10.1016/j.bcp.2013.01.017. Consultado el 21 de mayo de 2025. 
  9. ↑ Medical Jane, Cannabigerol (CBG): A Minor Cannabinoid With A Major Impact
  10. ↑ «Diferencias entre CBD y CBG: ¿Cuál es la mejor opción? - The Nature CBD». 24 de mayo de 2023. Consultado el 29 de julio de 2024. 

Enlaces externos

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