Bromoacetona

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Bromoacetona
Bromoaceton.svg
Bromoacetone-3D-balls.png
Nombre IUPAC
1-Bromoacetona
General
Otros nombres 1-Bromo-2-propanona; α-Bromoacetona; Monobromoacetona
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 598-31-2[1]
Número RTECS UC0525000
ChEBI 51845
ChEMBL CHEMBL1085947
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Punto de fusión -36,5 ℃ (237 K)
Punto de ebullición 137 ℃ (410 K)
Presión de vapor 1.1 kPa (20 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La bromoacetona es un compuesto orgánico con la fórmula CH3COCH2Br. Este líquido incoloro es un agente lacrimógeno, precursor de otros compuestos orgánicos.

Origen[editar]

Es una sustancia presente de forma natural (menos de 1%) en el aceite esencial de un alga que se encuentra en las proximidades de las islas Hawái.[2]

Síntesis[editar]

Está disponible comercialmente, en ocasiones estabilizada con óxido de magnesio. Fue descripta por primera vez en el siglo XIX, trabajo que se le atribuye a N. Sokolowsky.[3]

Acetona y bomo procedentes de la bromacetona.

La bromacetona se prepara mediante la combinación de bromo y acetona,[4]​ con un ácido catalítico. Si se utiliza una base, el producto obtenido será bromoformo:

CH3C (O) CH3 + Br2 → CH3C (O) CH2Br + HBr

La principal dificultad con este método es el exceso de bromación, que resulta en productos di y tribrominados. En términos de mecanismo, como con todas las cetonas, la acetona se enoliza en presencia de ácidos o bases. El carbono alfa a continuación, se somete a sustitución electrófila con bromo.[5]

Aplicaciones[editar]

Fue utilizada en la Primera Guerra Mundial como arma química, llamada BA por británicos y B-Stoff (cruz blanca) por los alemanes. Debido a su toxicidad, es obsoleta como un agente de control de disturbios y ya no se utiliza. Es además un reactivo versátil en la síntesis orgánica, por ejemplo como precursor en la reacción de producción de hidroxiacetona (N º CAS 116-09-6).[6]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Burreson, B. J.; Moore, R. E.; Roller, P. P. (1976). «Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 24 (4): 856-861. doi:10.1021/jf60206a040. 
  3. Wagner, G. (1876). «Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. October 1876». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 9 (2): 1687-1688. doi:10.1002/cber.187600902196. 
  4. Levene, P. A. (1930). "Bromoacetone". Org. Synth. 10: 12; Coll. Vol. 2: 88. 
  5. Reusch, W. (5 de mayo de 2013). «Carbonyl Reactivity». Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. Archivado desde el original el 21 de junio de 2010. Consultado el 4 de julio de 2014. 
  6. Levene, P. A.; Walti, A. (1930). "Acetol". Org. Synth. 10: 1; Coll. Vol. 2: 5. 

Enlaces externos[editar]