Bromadiolona

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Bromadiolona
Bromadiolon Grundstruktur V2.svg
Nombre IUPAC
3-[3-(4-bromodifenil-4-il)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-4-hidroxicumarina
General
Otros nombres Bromatrol, Broprodifacoum
Fórmula molecular C30H23BrO4
Identificadores
Número CAS 28772-56-7[1]
ChEMBL CHEMBL1165553
ChemSpider 10606098
PubChem 34322
KEGG C18596
Propiedades físicas
Apariencia polvo de color amarillo-blanco
Masa molar 527.41 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 19 mg/L (20 ºC)
Riesgos
Riesgos principales Tóxico Hazard T.svg T
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La bromadiolona es un potente anticoagulante utilizado mundialmente como rodenticida. Actúa como antagonista interfiriendo con la actividad de la vitamina K, perteneciendo a la segunda generación de anticoagulantes químicos derivados de la 4-hidroxicumarina.

La bromadiolona se introdujo por primera vez al mercado del Reino Unido en el año 1980, demostrando ser efectivo contra las poblaciones de roedores que se habían vuelto resistentes a la primera generación de anticoagulantes. Este veneno se hizo popular hace décadas por sus ventajas anticoagulantes como raticida, empleado comúnmente para el control de poblaciones de ratas, ratones y topillos. Es muy eficaz contra la rata marrón (Rattus norvegicus) y la rata negra (Rattus rattus).

Para su uso doméstico, existen presentaciones de 0.005% como cebo granulado y bloques de parafina.

Es soluble en agua, etanol, acetona, acetato de etilo y dimetilformida.

Bromadiolona
(R,S)-Bromadiolon
(1R,3S)-isomería
(S,R)-Bromadiolon
(1S,3R)-isomería
(R,R)-Bromadiolon
(1R,3R)-isomería
(S,S)-Bromadiolon
(1S,3S)-isomería

Toxicidad[editar]

La bromadiolona puede ser absorbida a través del tracto digestivo, a través de los pulmones, o por contacto con la piel. El pesticida se da generalmente por vía oral.[2]​ La sustancia es un antagonista de la vitamina K. La falta de vitamina K en el sistema circulatorio reduce la coagulación de la sangre y en grandes dosis puede causar la muerte debido a una hemorragia interna.[2]

El envenenamiento no se hace aparente hasta 24 a 36 horas después de que la sustancia haya sido ingerida, y con frecuencia puede tardar entre 2 y 5 días para que los síntomas aparezcan.

A continuación se presentan los valores de la DL50 (dosis mortal) vía oral de varios animales (mamíferos):[2]

  • ratas 1.125 mg/kg de peso corporal
  • ratones 1.75 mg/kg de peso corporal
  • conejos 1 mg/kg de peso corporal
  • perros > 10 mg/kg de peso corporal (Dosis Máxima Tolerada)
  • gatos > 25 mg/kg de peso corporal (Dosis Máxima Tolerada)

Los raticidas, en la mayoría de los casos, pueden tomar hasta 3 semanas para tener efecto. Estos contienen anticoagulantes que matan lentamente a la rata durante un período de tiempo. Esto es para asegurar que otras ratas continúen comiendo el cebo y no lo asocien inmediatamente con la muerte.[3]

Antídoto[editar]

La vitamina K1 es usada como antídoto.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c Bromadiolone
  3. «Bromadiolone in Rat Poison». Archivado desde el original el 30 de noviembre de 2016.