Borneol

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Borneol
Nombre IUPAC
endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
10
H
18
O
Identificadores
Número CAS 507-70-0[1]
ChEBI 15393
ChEMBL 486208
ChemSpider 5026296
PubChem 6552009
UNII M89NIB437X
KEGG C01411
O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
Propiedades físicas
Apariencia sin color a blanco
Densidad 1,011 kg/; 0,001011 g/cm³
Masa molar 154,25 g/mol
Punto de fusión 481 K (208 °C)
Punto de ebullición 485 K (212 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Borneol es un bicíclico compuesto orgánico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos enantiómeros que tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-borneol es ópticamente activo .

Reacciones[editar]

Borneol es fácilmente oxidado a la cetona ( alcanfor ). Un nombre histórico para borneol es el alcanfor de Borneo que explica el nombre. Borneol se pueden sintetizar mediante la reducción de alcanfor por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). Reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) da lugar el isómero isoborneol como un cinéticamente controlado producto de reacción.

Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

Aparición natural[editar]

Borneol se puede encontrar en varias especies de Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera y Kaempferia galanga.[2]

Borneol se utiliza en la medicina tradicional china como moxa. Una primera descripción se encuentra en el Bencao Gangmu.

Usos[editar]

Borneol es un componente de muchos aceites esenciales,[3]​ y un producto natural repelente de insectos.[3][4]

Toxicología[editar]

Borneol es peligroso para los ojos, la piel y tracto respiratorio; si se ingiere[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). «Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.». Flavour and Fragrance Journal 7 (5): 263-266. doi:10.1002/ffj.2730070506. 
  3. a b Plants containing borneol Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  4. «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008. 
  5. Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

Enlaces externos[editar]