Azadiractina

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{{Ficha de compuesto químico | nombre =Azadiractina | imagen = Azadirachtin.png | IUPAC = (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-(acetiloxi)-3,5-dihidroxi-4-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hidroxi-11-metil-5,7,10-trioxatetraciclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-il]-4-metil-8-{[(2E)-2-metilbut-2-enoil]oxi}octahidro-1H-furo[3',4':4,4a]nafto[1,8-bc]furan-5,10a(8H)-dicarboxilato de dimetilo | otros nombres = (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-acetoxi-3,5-dihidroxi-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-6a-hidroxi-7a-metil-3a,6a,7,7a-tetrahidro-2,7-metanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin-1a(2H)-il]-4-metil-8-{[(2E)-2-metilbut-2-enoil]oxi}octahidro-1H-nafto[1,8a-c:4,5-b'c']difuran-5,10a(8H)-dicarboxilato de dimetilo | fórmula1 = C35H44O16 | Abbreviations = | CAS = 11141-17-6 | EINECS = | PubChem = 5281303 | SMILES = C\C=C(/C)\C(=O)O[C@H]1C[C@H] ([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@] ([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H] 7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O) (C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C | InChI = | RTECS = | MeSHName = | ChEBI = | KEGG = | ATCCode = | masa = 720.714 g/mol | dens1 = | PEK = | sol = | solvente | pKa = | pKb = | IsoelectricPt = | LambdaMax = | Absorbance = | SpecRotation = | RefractIndex = | Viscosity = | Dipole = | CrystalStruct = | Coordination = | MolShape = | Dipole = | DeltaHf = | DeltaHc = | Entropy = | HeatCapacity = | AdminRoutes = | Bioavail = | Metabolism = | HalfLife = | ProteinBound = | Excretion = | Legal_status = | Legal_US = | Legal_UK = | Legal_AU = | Legal_CA = | PregCat = | PregCat_AU = | PregCat_US = | ShockSens = | FrictionSens = | ExplosiveV = | REFactor = | ExternalMSDS = | EUClass = | EUIndex = | riesgo1 = | NFPA-H = | NFPA-F = | NFPA-R = | NFPA-O = | FrasesF = | FlashPt = | Autoignition = | ExploLimits = | PEL = | OtherAnions = | OtherCations = }}

La Azadiractina es un compuesto químico que pertenece a los limonoides. Es un metabolito secundario presente en las semillas del árbol de Nim o margosa. Se trata de un insecticida de amplio espectro, regulador del crecimiento de los insectos en todos sus estados larvarios, pero sin efectos sobre huevos ni adultos.[1]​ Actúa por contacto e ingestión alterando el equilibrio hormonal de los insectos. Es uno de los pocos insecticidas permitidos en la agricultura ecológica.

Química[editar]

La fórmula molecular es C35H44O16. La azadirachtina es un tetranortriterpenoide altamente oxidado que tiene gran cantidad de funcionalidades del oxígeno, éstas comprenden enol éter, acetal, hemiacetal, y oxirano tetra substituido como así también una variedad de ésteres carboxílicos. La azadiractina tiene una compleja estructura molecular, y como resultado de esto la primera síntesis no fue publicada hasta 22 años después de que el compuesto fuera descubierto. La primera síntesis total fue completada por Steven Ley[2]​ en 2007. Los grupos hidroxilos secundarios y terciarios y éter tetrahidrofurano están presentes y la estructura molecular revela 16 centros estereogénicos, 7 de los cuales son tetrasustituidos. Estas características explican la gran dificultad encontrada al tratar de producirla por aproximación.

Acontecimientos y usos[editar]

Inicialmente se descubrió que tenía actividad como inhibidor de la alimentación en la langosta del desierto (Schistocerca gregaria). Actualmente se sabe que afecta a más de 200 especies de insectos, actuando principalmente como un disruptor en la alimentación y crecimiento, y como tal posee considerable toxicidad hacia los insectos (DL50(S. littoralis): 15 ug/g). Cumple con muchos de los criterios necesarios para un insecticida natural si es para remplazar a los compuestos sintéticos. La azadiractina es biodegradable (se degrada dentro de las 100 horas una vez expuesta a la luz y agua) y tiene muy baja toxicidad para mamíferos (la DL50 en ratas is >3.540mg/kg haciéndolo prácticamente no tóxico)

Este compuesto se encuentra en las semillas (de 0,20 a 0,80% del peso) del árbol de Nim Azadirachta indica, (en inglés neem), margosa o lila india (Melia azadirachta A.Juss.)

Muchos otros compuestos relacionados con la azadiractina, están presentes en las semillas como así también en las hojas y la corteza del árbol de Nim o margosa, las cuales muestran también fuerte actividad biológica contra varias plagas de insectos[3][4]

Los efectos de estas preparaciones sobre artrópodos benéficos generalmente se considera mínima. Algunos estudios de laboratorio y de campo han descubierto que los extractos de margosa son compatibles con controles biológicos. Debido a que el aceite de Nim puro contiene otros compuestos insecticidas y fungicidas aparte de la azadiractina, generalmente se mezcla en una proporción de 1 onza (28,3 g) por galón (3,78 l) de agua cuando se usa como plaguicida.

Referencias[editar]

  1. De Liñan, C., (2015), VADEMECUM de productos fitosanitarios y nutricionales. Ed: Ediciones Agrotécnicas
  2. Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Sarah L. Maslen, Steven V. Ley (2007). «Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey». Angewandte Chemie International Edition 46: 7629. doi:10.1002/anie.200703027. 
  3. Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, G. (2005). «The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder». Pesticide Biochemistry and Physiology 81: 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004. 
  4. Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, P.G. (2005). «Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)». Acta Tropica 96: 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002. 

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