Adrenocromo

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Adrenocromo
Adrenochrome 3D ball.png
Adrenochrome
Nombre IUPAC
3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro-1H-indól-5,6-diona
General
Otros nombres Adraxone, adrenalina rosa, carbazocromo
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H9NO3 
Identificadores
Número CAS 54-06-8[1]
ChEBI 166544
ChEMBL CHEMBL1314174
ChemSpider 5687
PubChem 5898
UNII 70G54NQL71
O=C1\C=C2/C(=C\C1=O)N(CC2O)C
Propiedades físicas
Densidad 3264 kg/; 3,264 g/cm³
Masa molar 179.175 g/mol
Punto de ebullición 115/−120 °C (388/153 K)
Punto de descomposición 115/−120 °C (388/153 K)
Riesgos
LD50 128
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El adrenocromo es un compuesto químico natural de fórmula molecular C 9 H 9 NO 3 producto de la oxidación de la adrenalina (epinefrina). A pesar de la similitud en los nombres químicos, no está relacionado con el cromo.

La semicarbazona de adrenocromo también se conoce como carbazocromo.

Química[editar]

Una solución de adrenocromo puede sintetizarse a través de un proceso que involucra probablemente una suspensión de adrenalina en una solución acuosa (probablemente agua para suspender y trazas de HCl para disolver). Pueden agregarse óxido de plata o catecol oxidasa para el proceso de oxidación requerido, y la solución debe filtrarse, para remover el adrenocromo.[cita requerida]

In vivo , el adrenocromo se sintetiza por oxidación de la epinefrina . In vitro , el óxido de plata (Ag 2 O) se utiliza como agente oxidante. [2]​ En solución, el adrenocromo es rosado y la oxidación adicional del compuesto hace que se polimerice encompuestos de melanina de color marrón o negro. [3]

Efectos cerebrales[editar]

Varios estudios a pequeña escala (con 15 o menos sujetos de prueba) realizados en las décadas de 1950 y 1960 informaron que el adrenocromo desencadenaba reacciones psicóticas como el trastorno del pensamiento y la desrealización.

Los investigadores Abram Hoffer y Humphry Osmond afirmaron que el adenocromo es un neurotóxico. [4]​ En lo que llamaron la "hipótesis del adrenocromo",[5]​  especularon que las megadosis de vitamina C y niacina pueden curar la esquizofrenia al reducir el adrenocromo cerebral.[6]​  El tratamiento de la esquizofrenia con antioxidantes tan potentes es muy controvertido. En 1973, la Asociación Estadounidense de Psiquiatría informó fallas metodológicas en el trabajo de Hoffer sobre la niacina como tratamiento para la esquizofrenia y se refirió a estudios de seguimiento que no confirmaron ningún beneficio del tratamiento.  Múltiples estudios adicionales en los Estados Unidos,[7]​  Canadá [8]​ y Australia [9]​  tampoco lograron encontrar beneficios de la terapia con megavitaminas para tratar la esquizofrenia. La teoría del adrenocromo de la esquizofrenia se desvaneció, a pesar de algunas pruebas de que podría ser psicotomimético, ya que el adrenocromo no era detectable en personas con esquizofrenia. A principios de la década de 2000, se renovó el interés por el descubrimiento de que el adrenocromo se puede producir normalmente como intermediario en la formación de neuromelanina.

Este hallazgo puede ser significativo porque el adrenocromo se desintoxica al menos parcialmente por la glutatión-S-transferasa . Algunos estudios han encontrado defectos genéticos en el gen de esta enzima. [10]

Esquizofrenia[editar]

Algunos estudios de mediados del siglo XX han indicado que el adrenocromo se metaboliza a partir de una de dos sustancias: el dihidroxi-indol o la adrenolutina. El dihidroxi-indol puede balancear la ansiedad y los efectos depresivos de la adrenalina, para reducir la tensión y la irritabilidad. Sin embargo, el procesamiento defectuoso del adrenocromo favorece la generación de la adrenolutina, sustancia tóxica que se combina con el adrenocromo. La combinación adrenocromo-adrenolutina, que fue hipotetizada por Abram Hoffer y Humphry Osmond, resulta de la interrupción de los procesos químicos habituales del cerebro. Esta interrupción, según su hipótesis, es quizá la responsable de la sintomatología de la esquizofrenia. [11][12]

En la cultura popular[editar]

  • El autor Hunter S. Thompson mencionó el adrenocromo en su libro de 1971 Miedo y asco en Las Vegas. La escena del adrenocromo también aparece en la adaptación cinematográfica de la novela, Miedo y asco en Las Vegas en 1998. En el comentario del DVD, el director Terry Gilliam admite que su interpretación y la de Thompson es una exageración ficticia. Gilliam insiste en que la droga es completamente ficticia. Hunter S. Thompson también menciona el adrenocromo en su libro Fear and Loathing on the Campaign Trail '72. En las notas al pie de página del capítulo abril, página 140, dice: Era más de la medianoche en una habitación de hotel y mi recuerdo de la conversación es neblina, debido a la ingestión masiva de alcohol, fatback y cuarenta cc de adrenocromo.
  • En su libro de 1954 The Doors of Perception , Aldous Huxley mencionó el descubrimiento y los supuestos efectos del adrenocromo, que comparó con los síntomas de la intoxicación por mescalina , aunque nunca la había consumido. Anthony Burgess menciona el adrenocromo al comienzo de su novela de 1962 A Clockwork Orange . El protagonista y sus amigos están bebiendo leche mezclada con drogas: "No tenían licencia para vender licor, pero todavía no había ninguna ley que prohibiera pinchar algunos de los nuevos veshches que solían poner en el viejo moloko, para que se pudiera picar con vellocet o Synthemesc o drencrom o uno o dos otros veshches [...] "[13]
  • La extracción de una glándula suprarrenal de una víctima viva para obtener adrenocromo para el abuso de drogas es una característica de la trama del primer episodio de la serie de televisión Lewis (2008). [14]
  • El adrenocromo es un componente de varias teorías de conspiración, como QAnon y la teoría de la conspiración de Pizzagate. [15][16]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. MacCarthy, Chim, Ind. París 55.435 (1946)
  3. Hoffer, A.; Osmond, H. (22 de octubre de 2013). The Hallucinogens (en inglés). Elsevier. ISBN 978-1-4832-6169-0. Consultado el 5 de septiembre de 2020. 
  4. Hoffer, Abram; Osmond, Humphrey; Smythies, John (1954/01). «Schizophrenia: A New Approach. II. Result of a Year's Research». Journal of Mental Science (en inglés) 100 (418): 29-45. ISSN 0368-315X. doi:10.1192/bjp.100.418.29. Consultado el 5 de septiembre de 2020. 
  5. «The Adrenochrome Hypothesis and Psychiatry - A. Hoffer, M.D. Ph.D. and H. Osmond, M.D.». www.orthomolecular.org. Consultado el 5 de septiembre de 2020. 
  6. Hoffer A, Osmond H (1967). Los alucinógenos. Prensa académica. ISBN 978-1-4832-6169-0.
  7. Wittenborn, J. Richard; Weber, Emile S. P.; Brown, Mary (1 de marzo de 1973). «Niacin in the Long-Term Treatment of Schizophrenia». Archives of General Psychiatry (en inglés) 28 (3): 308-315. ISSN 0003-990X. doi:10.1001/archpsyc.1973.01750330010002. Consultado el 5 de septiembre de 2020. 
  8. http://schizophreniabulletin.oxfordjournals.org/content/1/3/5.full.pdf+html
  9. Vaughan, Kevin; McConaghy, Nathaniel (17 de noviembre de 2016). «Megavitamin and Dietary Treatment in Schizophrenia: A Randomised, Controlled Trial:». Australian & New Zealand Journal of Psychiatry (en inglés). ISSN 1440-1614. doi:10.1046/j.1440-1614.1999.00527.x. Consultado el 5 de septiembre de 2020. 
  10. Lipton M; et al. (1973). "Informe del grupo de trabajo sobre megavitaminas y terapia ortomolecular en psiquiatría". Asociación Americana de Psiquiatría.
  11. Lipton M (1973). Task Force Report on Megavitamin and Orthomolecular Therapy in Psychiatry. American Psychiatric Association. 
  12. http://orthomolecular.org/library/jom/1994/pdf/1994-v09n04-p205.pdf
  13. Adams, Josie (7 de abril de 2020). «The truth about adrenochrome». The Spinoff. Consultado el 5 de septiembre de 2020. 
  14. «Masterpiece | Inspector Lewis Series I | PBS». web.archive.org. 26 de junio de 2008. Consultado el 5 de septiembre de 2020. 
  15. «Fear and adrenochrome». Spectator USA (en inglés estadounidense). 4 de mayo de 2020. Consultado el 5 de septiembre de 2020. 
  16. «How Facebook connects ‘pizzagate’ conspiracy theorists». NBC News (en inglés). Consultado el 5 de septiembre de 2020. 

Enlaces externos[editar]