Acrilato de etilo

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Acrilato de etilo
Ethyl acrylate.png
Ethyl-acrylate-3D-balls-B.png
Nombre IUPAC
Propenoato de etilo
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 140-88-5[1]
Número RTECS AT0700000
ChEMBL CHEMBL52084
KEGG C19238
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro
Punto de fusión -71 °C (202 K)
Punto de ebullición 99,4 °C (373 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1.5 g/100 mL
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El acrilato de etilo es un compuesto orgánico con la fórmula CH2CHCO2CH2CH3. Es el éster etílico del ácido acrílico. Se trata de un líquido incoloro con un olor acre característico, producido principalmente para pinturas, textiles, y fibras no tejidas.[2]​ También es un reactivo en la síntesis de diversos intermedios farmacéuticos.

Precaución, reacciones y usos[editar]

Se produce por esterificación catalizada del ácido acrílico, y es a su vez generado por la oxidación de propileno. También puede prepararse a partir de acetileno, monóxido de carbono y etanol por la Reacción de Reppe.

Debido a su tendencia a polimerizar, las muestras típicamente contienen un inhibidor tal como hidroquinona.

El acrilato de etilo se utiliza en la producción de polímeros que incluyen resinas, plásticos, caucho y material para dentaduras.[3]

Seguridad[editar]

Es una toxina aguda con un LD50 (testeado en ratas, por vía oral) de 1,020 mg / kg y un TLV de 5 ppm (partes por millón).

La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer declaró que en la evaluación global de etil acrilato, se constató que es posiblemente cancerígeno para los seres humanos (Grupo 2B).[4]

La Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (EPA) afirmó que los estudios realizados en seres humanos sobre la exposición ocupacional al acrilato de etilo, sugieren una relación entre la exposición a la sustancia química y el cáncer colorrectal, pero la evidencia es contradictoria y poco concluyente. En un estudio realizado por el Programa Nacional de Toxicología (NTP), una mayor incidencia de papilomas de células escamosas y carcinomas fueron observados en ratas y ratones expuestos a través de sonda (experimentalmente colocando el producto químico en el estómago). A pesar de esto, el NTP determinó recientemente que estos datos no eran relevantes para la carcinogenicidad en humanos, retirando el acrilato de etilo de su lista de carcinógenos.[5]

Un aspecto favorable en lo referente a la seguridad es que el acrilato de etilo posee propiedades que permiten advertir su presencia. El mal olor notifica la existenca de etil acrilato, mucho antes de que la concentración alcance un nivel capaz de generar un riesgo importante para la salud.

Si bien los informes de los niveles exactos pueden variar, la USEPA reporta un umbral de olor de 0.0012 partes por millón (ppm),[5]​ pero el nivel más bajo de la EPA como para generar preocupación en lo relativo a la sanidad, lo constituye la exposición aguda de nivel de referencia-1 (AEGL-1) correspondiente a 8,3 ppm,[6]​ casi 7000 veces el umbral de olor.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim “Acrylic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_161.pub2 10.1002/14356007.a01_161.pub2
  3. Ethyl acrylate
    • Archivado el 12 de octubre de 2006 en la Wayback Machine. Hazardous Substance Fact Sheet, New Jersey Department of Health and Senior Services
  4. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 71, International Agency for Research on Cancer (1999)
  5. a b EPA Technology Transfer Network, Air Toxics Web Site, United States Environmental Protection Agency (accessed 2008)
  6. EPA Acute Exposure Guideline Levels, Ethyl acrylate Results, United States Environmental Protection Agency (accessed 2008)

Enlaces externos[editar]