Acesulfamo-K

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Acesulfamo de potasio
Nombre IUPAC
Potasio 6-metil-2,2-dioxo-2H-1,2λ6,3-oxatiazina-4-olato
General
Otros nombres Acesulfamo-K, Acesulfame, Acesulfamo potásico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H4NO4SK 
Identificadores
Número CAS 55589-62-3[1]​
ChEMBL CHEMBL1351474
ChemSpider 55940
PubChem 23683747
UNII 23OV73Q5G9
[K+].C\C1=C\C(=O)[N-]S(=O)(=O)O1
InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-1
Key: WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M
Propiedades físicas
Apariencia Sólido. Polvo blanco cristalino
Densidad 1810 kg/m³; 1,81 g/cm³
Masa molar 20 124 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El acesulfamo de potasio, conocido también como acesulfamo-K (K es el símbolo del potasio), es un edulcorante artificial acalórico [2]​ En la Unión Europea se le identifica bajo el código de aditivo E-950.[3]​ Fue descubierto accidentalmente en 1967 por el químico alemán Karl Clauss en los laboratorios Hoechst AG.[4]​ En cuanto a su estructura química, se trata de la sal de potasio del 6-metil-1,2,3-oxatiazina-4-ona-2,2-dióxido.[5]​ Es un polvo blanco cristalino con fórmula C
4H
4KNO
4S y peso molecular de 201,24 g/mol.[6]​

Propiedades[editar]

El acesulfamo de potasio es aproximadamente 200 veces más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa), tiene un dulzor similar al aspartamo, dos tercios el de la sacarina y un tercio el de la sucralosa. Al igual que la sacarina, tiene un regusto ligeramente amargo, en especial en altas concentraciones. Kraft Foods patentó en Estados Unidos el uso del ferulato de sodio para enmascarar el amargor del acesulfamo. Esta patente expiró en 2006.[7]​

A menudo se usa conjuntamente con otros edulcorantes —generalmente sucralosa o aspartamo—. Estas mezclas tienen fama de proporcionar un sabor más parecido al de la sacarosa, por lo que su uso está muy extendido en productos en los que se trata de sustituir el azúcar imitando su sabor.[8]​ El tamaño de las partículas de acesulfamo es mucho menor al de la sacarosa, lo que favorece que las mezclas con otros edulcorantes sean más uniformes.[9]​

Al contrario que el aspartamo, el acesulfamo potásico es un compuesto que se mantiene estable al aplicar calor, lo cual permite su uso en alimentos que requieren ser horneados o cocinados.[10]​

Uso alimenticio[editar]

El acesulfamo de potasio se utiliza (junto a otros edulcorantes) como sustituto del azúcar en refrescos y bebidas carbonatadas bajas en calorías.

El uso del acesulfamo potásico en la industria alimentaria está ampliamente extendido. Este aditivo proporciona un sabor dulce sin afectar a la respuesta glucémica del organismo y prescindiendo de la alta concentración calórica de los azúcares.

Se utiliza habitualmente para endulzar chicles, refrescos, bebidas no alcohólicas, lácteos, confitería, postres, pan, etc. Debido a que carece de valor nutricional, es muy popular su uso en los productos etiquetados como «ligeros», «0% azúcares» y en productos para diabéticos. También es habitual su uso como excipiente en productos farmacéuticos, en especial en jarabes, medicamentos solubles o masticables, en los que se utiliza para hacer más agradable su sabor.[10]​

La dosis aceptada para consumo humano en función del peso corporal es de 15 mg/kg al día.[11]​

Su consumo fue autorizado por primera vez en Reino Unido en 1983, y desde entonces ha sido autorizado en la mayoría de países. Estados Unidos aprobó su uso en 1988.[11]​ La Unión Europea lo incluyó en la lista de aditivos seguros en la directiva 94/35/CE de junio de 1994.[12]​

Descubrimiento[editar]

El acesulfamo de potasio se desarrolló después del descubrimiento accidental de un compuesto similar (5,6-dimetil-1,2,3-oxatiazin-4(3H)-ona2,2-dióxido) en 1967 por Karl Clauss y Harald Jensen en los laboratorios Hoechst AG.[13]​ Después de sumergir accidentalmente sus dedos en los químicos con los que estaba trabajando, Clauss los lamió levemente para coger una hoja de papel y descubrió el sabor dulce del compuesto, lo cual sirvió para llevar a cabo más investigaciones sobre él.[14]​

En investigaciones posteriores, se descubrió que varios compuestos con la misma estructura de anillo básica tenían niveles diferentes de dulzura. El 6-metil-1,2,3-oxatiazina-4(3H)-ona2,2-dióxido tenía características de sabor particularmente favorables y era relativamente fácil de sintetizar, por lo que se seleccionó para futuras investigaciones y recibió su nombre genérico (acesulfamo-K) por parte de la Organización Mundial de la Salud en 1978.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «La seguridad de los edulcorantes en la Unión Europea.». Federación Argentina de graduados de Nutrición. Archivado desde el original el 9 de agosto de 2010. Consultado el 20 de agosto de 2010. 
  3. ↑ «EU Approved additives and E Numbers» (en inglés). 
  4. ↑ Clauss, K.; Jensen, H. (1973). «Oxathiazinone Dioxides - A New Group of Sweetening Agents». Angewandte Chemie International Edition 12 (11): 869-876. doi:10.1002/anie.197308691. 
  5. ↑ FAO. Monograph 1 (2006) Acesulfame Potassium. Archivado desde el original el 24 de agosto de 2009. Consultado el 3 de agosto de 2019. 
  6. ↑ Ager, D. J.; Pantaleone, D. P.; Henderson, S. A.; Katritzky, A. R.; Prakash, I.; Walters, D. E. (1998). «Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners». Angewandte Chemie International Edition 37 (13–14): 1802-1817. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2008. 
  7. ↑ «Patente de los Estados Unidos 5.336.513». 
  8. ↑ Deis RC (November 2006). «Personalización de perfiles de dulzura». Food Product Design. Archivado desde el original el 11 de agosto de 2014. Consultado el 16 de mayo de 2018. 
  9. ↑ Mullarney, M.; Hancock, B.; Carlson, G.; Ladipo, D.; Langdon, B. (2003). The powder flow and compact mechanical properties of sucrose and three high-intensity sweeteners used in chewable tablets. Int. J. Pharm. pp. 257, 227-236. 
  10. ↑ a b «Home - WHO - Prequalification of Medicines Programme». Consultado el 2 de marzo de 2017. 
  11. ↑ a b Whitehouse, C.; Boullata, J.; McCauley, L. The potential toxicity of artificial sweeteners. AAOHN J. 2008, 56, 251-9 quiz 260.
  12. ↑ Publicaciones de la UE, ed. (30 de junio de 1994). «Directiva del Parlamento Europeo y el Consejo de Europa 94/35/EC del 30 de junio de 1994 de edulcorantes y su uso en productos alimenticios» (en inglés). 
  13. ↑ O'Brien-Nabors, L. (2001). Alternative Sweeteners. New York, NY: Marcel Dekker. p. 13. ISBN 978-0-8247-0437-7. 
  14. ↑ Newton, D. E. (2007). Food Chemistry (New Chemistry). New York: Infobase Publishing. p. 69. ISBN 978-0-8160-5277-6. Archivado desde el original el 5 de marzo de 2016. Consultado el 3 de agosto de 2019. 

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