3-metoxitiramina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a la navegación Ir a la búsqueda
 
3-Methoxytyramine
3-Methoxytyramine.svg
Nombre IUPAC
4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol
General
Fórmula semidesarrollada C9H13NO2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 554-52-9[1]
ChEBI 1582
ChEMBL CHEMBL1160785
ChemSpider 1606
PubChem 1669
UNII JCH2767EDP
KEGG C05587
Propiedades físicas
Masa molar 167.21 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 3-Metoxitiramina (3-MT), también conocida como 3-metoxi-4-hidroxifenetilamina, es un metabolito del neurotransmisor dopamina formada por la introducción de un grupo metilo en la dopamina, reacción catalizada por la enzima catecol-O-metil transferasa (COMT). 3-MT puede ser posteriormente metabolizada por la enzima monoamino oxidasa (MAO) para formar el ácido homovanílico (HVA), que luego es típicamente excretado en la orina.

Originalmente se pensó que era fisiológicamente inactivo, Recientemente se ha demostrado que 3-MT actúa como un agonista de la TAAR1.[2]

Ocurrencia[editar]

3 Methoxytyramine se produce naturalmente en el cactus nopal (género Opuntia),[3]​ y, en general, en toda la familia Cactaceae.[4]​ También se ha encontrado en los tumores de las agallas de la corona en las especies de Nicotiana.[5]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). «The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator». Plos One 5 (10): e13452. PMC 2956650. PMID 20976142. doi:10.1371/journal.pone.0013452. 
  3. Neuwinger, Hans Dieter (1996). «Cactaceae». African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2.  Retrieved on June 12, 2009 through Google Book Search.
  4. T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochem. 16 9-18.
  5. S. D. Mitchell, J. L. Firmin and D. O. Gray (1984). "Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues." Biochem J. 221 891-5.